几种取代胡椒醛缩合不对称卟啉化合物的合成及结构表征有机化学.pdfVIP

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 7 期, 805～809 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 805～809 ·研究论文· 几种取代胡椒醛缩合不对称卟啉化合物的合成及结构表征 赵胜芳*,a,b 陈年友 a 程兴安 a 朱其凤 b 李早英 b a ( 黄冈师范学院化学系 黄冈 438000) (b 武汉大学化学与分子科学学院 武汉 430072) 摘要 利用微波加热法, 以 6-硝基胡椒醛、两种 R 取代苯甲醛(R ＝H, Cl) 、吡咯为原料, 在丙酸中缩合, 合成了两种新 的不对称卟啉化合物 5-(2-硝基-4,5-亚甲二氧基)苯基-10,15,20-三苯基卟啉(2)和 5-(2-硝基-4,5-亚甲二氧基)苯基-10,15, 20-三对氯苯基卟啉(3). 将 2 和 3 还原得到了化合物 5-(2-氨基-4,5-亚甲二氧基)苯基-10,15,20-三苯基卟啉(4)和 5-(2-氨 基-4,5-亚甲二氧基)苯基-10,15,20-三对氯苯基卟啉(5). 新化合物结构分别经 UV-Vis, IR, 1H NMR 及元素分析所证实. 荧光测试表明, 几个化合物都有比较好的荧光强度, 且氨基取代化合物的荧光强度比相应的硝基化合物的大. 关键词 胡椒醛; 硝化; 不对称卟啉; 微波合成; 还原; 结构表征 Synthesis and Characterization of Novel Unsymmetrical Porphyrins Condensed from Substituted Piperonal ZHAO, Sheng-Fang*,a,b CHEN, Nian-Youa CHENG, Xing-Ana b b ZHU, Qi-Feng LI, Zao-Ying a ( Department of Chemistry , Huanggang Normal University, Huanggang 438000) (b College of Chemical and Molecular Sciences, Wuhan University, Wuhan 430072) Abstract Two unsymmetrical porphyrins of 5-(2-nitro-4,5-methylenedioxy)phenyl-10,15,20-triphenyl- porphyrin (2) and 5-(2-nitro-4,5-methylenedioxy)phenyl-10,15,20-tri(p -chlorophenyl)-porphyrin (3) were prepared using microwave irradiation. The reduction