南极柳珊瑚代谢物3-Furanoeudesmene的立体选择性全合成及绝对构型确定有机化学.pdfVIP

DOI: 10.6023/cjoc201505001 研究论文 有机化学 Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE 南极柳珊瑚代谢物3-Furanoeudesmene 的立体选择性 全合成及绝对构型确定 于天姿 刘 波* ( 四川大学化学学院 成都 610064) 摘要 报道了对桉烷倍半萜天然产物 3-furanoeudesmene 的首次全合成. 从商品化手性试剂( ＋)-马鞭烯酮出发, 以关环 烯烃复分解反应及三步法呋喃环构建为关键步骤, 总共八步反应实现了目标分子的立体选择性合成. 通过比对合成的 目标分子的旋光值与天然产物的旋光值, 确定出天然产物的绝对构型. 关键词 桉烷; 倍半萜; 呋喃; 全合成; 绝对构型 Asymmetric Total Synthesis of 3-Furanoeudesmene, A Metabolite from Antarctic Gorgonian and Determination of Its Absolute Configuration Yu, Tianzi Liu, Bo* (College of Chemistry, Sichuan University, Chengdu 610064) Abstract The first total synthesis of 3-furanoeudesmene, an eudesmane-type sesquiterpenoid, is reported herein. Starting from the commercially available ( ＋)-verbenone, the target molecule was achieved stereoselectively over eight steps, with ring closing metathesis and three-step synthesis of furan as the keypoints. The absolute configuration of 3-furanoeudesmene was determined by comparison of the optical rotation value of the synthetic sample with that of the natural product. Keywords eudesmane; sesquiterpenoid; furan; total synthesis; absolute configuration [1] 效应, 表明该化合物在生物体内可能作为防护性分子存 意大利的 Gavagnin 小组 在 2003 年报道: 他们从 南极柳珊瑚Dasystenella acanthina 中分离得到三个倍半 在[1]. 此外, 巴西的 Miranda 小组研究发现, 天然产物 萜类化合物 . 这些化合物包括反式 -β- 金合欢烯 3-furanoeudesmene 和苍术酮(4) 的混合物经小鼠口服后, (trans-β-farnesene,