卤代-1,3-丁二烯衍生物的合成研究进展有机化学.pdfVIP

2007 年第 27 卷 有 机 化 学 Vol. 27, 2007 第 7 期, 837～846 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 7, 837～846 ·综述与进展· 卤代-1,3-丁二烯衍生物的合成研究进展 * 刘光臻 宋志毅 王 超 席振峰 (北京大学化学与分子工程学院 北京分子科学国家实验室 生物有机与分子工程教育部重点实验室 北京 100871) 摘要 卤代-1,3-丁二烯衍生物是重要的有机合成子, 在构筑环状化合物方面表现出独特的性质, 在功能材料、有机合成 等领域有重要的应用价值, 因此其合成方法备受关注. 综述了卤代-1,3-丁二烯衍生物的合成方法, 并展望了其应用前 景. 关键词 卤代-1,3-丁二烯; 卤化反应; 合成 Progress in the Synthesis of Halo 1,3-Butadiene Derivatives LIU, Guang-Zhen SONG, Zhi-Yi WANG, Chao XI, Zhen-Feng* (Beijing National Laboratory for Molecular Sciences, Key Laboratory of Bioorganic Chemistry and Molecular Engineering of Ministry of Education , College of Chemistry and Molecular Engineering, Peking University, Beijing 100871) Abstract Halo-1,3-butadiene derivatives are a series of important building blocks in organic synthesis, es- pecially in the construction of cyclic compounds. Synthetic methods of halo 1,3-butadiene derivatives have attracted more and more attention for the potential applications in functional materials and organic synthesis. The development of synthetic methodologies of halo 1,3-butadienes is briefly reviewed. Keywords halo 1,3-butadiene derivative; halogenation reaction; synthesis 1,3-丁二烯是结构最简单的共轭烯烃, 4 个碳原子都 化合物来说是一种非常有用的试剂, 卤原子反应的结果 是 sp2 杂化, 所有杂化轨道都处在同一平面上. 其余 4 个 往往是保留了丁二烯的结构或者形成不饱和环状化合 p 轨道均垂直于分子平面且彼此间相互平行重叠形成一 物, 也就是说, 产物还是“活”的, 这样比较容易地在一 个离域 π 键, 共轭效应贯穿于整个体系中. 在化学反应 些化合物上增加一个丁二烯结构, 这个结构还能够很容 中, 整个 1,3-丁二烯体系作为一个整体参与反应, 表现 易地进