吡咯及二氢吡咯类化合物的合成研究进展有机化学.pdf

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 10 期, 1311～1317 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 10, 1311～1317 ·学术动态· 吡咯及二氢吡咯类化合物的合成研究进展 * 蔡超君 胡炳成 吕春绪 (南京理工大学化工学院 南京 210094) 摘要 吡咯衍生物单体是一类重要的五元氮杂环化合物, 用途非常广泛. 根据母环氧化状态的不同, 吡咯衍生物单体 可分为吡咯、二氢吡咯以及四氢吡咯等三类化合物. 综述了它们的合成方法及其合成研究进展情况. 关键词 二氢吡咯; 四氢吡咯; 吡咯衍生物; 合成 Recent Progress in the Synthesis of Pyrrole and Dihydropyrrole Compounds CAI, Chao-Jun HU, Bing-Cheng LÜ, Chun-Xu* (School of Chemical Engineering, Nanjing University of Science and Technology, Nanjing 210094) Abstract In this paper the various methods of forming pyrrole, dihydropyrrole and pyrrolidine compounds were reviewed. Keywords dihydropyrrole; pyrrolidine; pyrrole derivative; synthesis 吡咯衍生物单体是一类重要的五元氮杂环化合物, 反应和环转化反应两类[20～24], 因而本文在此基础上又 作为精细化工产品的重要中间体, 在医 [1,2]、食品、农 以其反应物类型的不同并结合其在各类四吡咯化合物 药、日用化学品[3] 、涂料、纺织、印染[4] 、造纸、感光 合成中的地位对它们做进一步的分类说明. 材料、高分子材料等领域[5,6]有着广泛的用途. 当前, 天 1.1 环化反应进展 然环状四吡咯化合物的全合成研究是有机化学领域的 1.1.1 Knorr 合成 一大热点[7], 其中一个非常重要的环节就是各种取代吡 1884 年 Knorr 提出由 β -二羰基化合物与 α-氨基酮 咯单体合成子的构筑, 这些吡咯单体合成子获得的难易 合成 3,5-二甲基-2,4-二乙酯基吡咯, 至此以后大量的吡 程度往往是决定反应路线是否合理的关键因素[8～ 10]. 虽 咯二酯通过此方法大规模地合成. 许多其它的吡咯, 尤 [11,12] 然人们开发出许多种吡咯衍生物的化学合成方法 , 其是用于卟啉合成中的吡咯, 也是利用这一方法制备 但是至今却鲜有文献较系统和全面地对其研究进展进