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2011 年第 31 卷 有 机 化 学 Vol. 31, 2011
第 6 期, 836～842 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 6, 836～842
·研究论文·
含反式环己烷结构的 C-葡萄糖苷类 SGLT2 抑制剂的设计、
合成与降血糖活性研究
邵 华 a 高云龙 a,b 楼袁媛 c 王玉丽 a 刘 巍 a
徐为人 a 王建武 b 赵桂龙*,a 汤立达*,a
(a 天津药物研究院药物设计与发现天津市重点实验室 天津 300193)
(b 山东大学化学与化工学院 济南 250100)
(c 青岛科技大学化学与分子工程学院 青岛 266042)
摘要 设计并合成了一系列含有反式环己烷结构的 C-葡萄糖苷类 SGLT2 抑制剂, 关键步骤是对溴苯甲醚与反式环己
烷甲酰氯在无水 AlCl3 催化下的区域选择性 Friedel-Crafts 酰基化. 所有化合物的结构经过了 1H NMR 和 HRMS 的表征.
小鼠口服糖耐量实验(OGTT)显示, 化合物 11a～11d 均显示较强的降血糖活性, 且 11c 的活性超过了阳性对照药
dapagliflozin, 具有良好的开发前景.
关键词 环己烷; C-葡萄糖苷; SGLT2 抑制剂; 合成; 降血糖活性; 糖尿病
Design, Synthesis and Anti-hyperglycemic Activity of trans-
Cyclohexane-Bearing C-Glucosides as SGLT2 Inhibitors
Shao, Huaa Gao, Yunlonga,b Lou, Yuanyuanc Wang, Yulia Liu, Weia
Xu, Weirena Wang, Jianwub Zhao, Guilong*,a Tang, Lida*,a
(a Tianjin Key Laboratory of Molecular Design and Drug Discovery, Tianjin Institute of Pharmaceutical Research,
Tianjin 300193)
b
( School of Chemistry and Chemical Engineering, Shandong University, Jinan 250100)
(c College of Chemistry and Molecular Engineering, Qingdao University of Science and Technology, Qingdao 266042)
Abstract A series of trans-cyclo
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