胺及其衍生物..ppt

本章重点讲解： 1. 胺类化合物的分类与命名——掌握 2. 胺类化合物的结构与物理性质——理解 3. 胺类化合物的化学性质——掌握 4. 胺的制备——了解 5. 重氮与偶氮化合物的结构与化学性质 ——掌握 本章小结 1、胺的命名（注意N上有取代基的命名） 2、胺的化学性质（碱性的判断、烃基化、与HNO2的反应、酰基化及磺酰化反应、苯胺的特殊反应 ） 3、掌握利用Hinsber反应鉴别伯仲叔胺 4、利用重氮化反应在取代苯环的合成中的定位作用 1、重氮盐的反应 乙醇或H3PO2 或HCHO+NaOH 1.1 取代反应 H2O △ OH + N2 CuCN,KCN CN + N2 CuX, HX X + N2 (X=Cl, Br) N≡N HSO4- + KI, H2O I + N2 H + N2 五、重氮盐与偶氮化合物 [讨论] 五、重氮盐与偶氮化合物 1.2. 还原反应 （重氮基被还原成肼） 0-5oC NaNO2 / HCl + N2 + CH3CHO + HCl CH3CH2OH 还原剂 少量Zn粉 去氨基还原时用的还原剂： 次磷酸，乙醇 （水相） [讨论] 五、重氮盐与偶氮化合物 1.3 偶联反应 重氮盐与芳胺或酚类作用生成偶氮化合物 -N(CH3)2 HAc-NaAc / 0℃ —N=N— -N(CH3)2 对-二甲氨基偶氮苯。又名奶油黄，曾用作食品着色剂。因怀疑其有致癌性，现已禁止使用. 与芳胺偶联时, 最佳pH5~7 N N + N N + 五、重氮盐与偶氮化合物 -N2+ Cl- -OH H— + NaOH 弱碱性介质 —N=N— -OH 对羟基偶氮苯(橘黄色固体) 与酚偶联时, 需弱碱性溶液 (pH10) 5-甲基-2-羟基偶氮苯 -N2+ Cl- + OH CH3 NaOH -HCl —N=N— OH CH3 五、重氮盐与偶氮化合物 酸碱指示剂甲基橙也是一种偶氮染料，在不同pH时显不同颜色. —N=N— -N(CH3)2 NaO3S- H+ —N=N— -N(CH3)2 HO3S- H —N-N= -O3S- =N(CH3)2 + pH4.4: 黄色 pH3.1:红色 五、重氮盐与偶氮化合物 * * 第十三章 胺及其衍生物 硝基化合物 R—NO2 -NO2 胺 R—NH2 CH3-NH2 酰 胺 R-CO-NH2 CH3-CO-NH2 腈 R—CN CH2=CH-CN 重氮盐 Ar—N+2 X- -N+2 Cl- 偶氮化合物 Ar—N=N—Ar’ -N=N- 生物碱 含氮杂环 CH3 含氮有机化合物的类型主要有: 第十三章 胺及其衍生物 NH3 R—NH—R’ R—N—R’ R’’ R—NH2 伯胺 仲胺 叔胺 乙胺 甲乙胺 甲乙丙胺 脂肪胺 C2H5-NH2 CH3-NH-C2H5 C2H5-N-CH2CH2CH3 CH3 -NH2 -NH-C2H5 -N(CH3)2 苯胺 N-乙基苯胺 N,N-二甲基苯胺 芳香胺 一、胺类化合物的分类与命名 CH3 CH3—C—OH CH3 CH3 CH3—C—Cl CH3 CH3 CH3—C—NH2 CH3 叔丁醇(叔醇) 叔丁基氯(叔卤代烃) 叔丁基胺 (伯胺) 伯、仲、叔胺的区别与伯、仲、叔醇或卤代烃不同. CH3 CH3—N—CH3 CH3 + OH- CH3 CH3—N—CH3 CH3 + Br- 氢氧化四甲铵(季铵碱) 溴化四甲铵(季铵盐) 一、胺类化合物的分类与命名 简单胺的命名：烃基名＋胺(按优先次序由小到大排列 不同取代基)。 CH3NH2 CH3-NH-CH(CH3)2 CH3 -N-C2H5 甲胺 甲基异丙基胺 甲乙环丁胺 (C2H5)3N 三乙胺 CH3- -NH2 -CH2NH2 -NH- H2N—CH2CH2CH2—NH2 对甲苯胺 苯甲胺 二苯胺 1,3-丙二胺 -NH2 β-萘胺 一、胺类化合物的分类与命名 N上连有脂肪烃基的芳香仲胺和叔胺的命名：用“N”表示基团连在氮原子上，而不是连在芳环上。 N-乙基苯胺 N,N-二甲基对甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺 -NH-C2H5 CH3 —N-C2H5 -N(CH3)2 CH3- 较复杂的胺或多官能团化合物的命名. 3-(N-乙氨基)庚烷 3-甲基-2-(N-甲氨基)戊烷 一、胺类化合物的分类与命名 CH3-CH – CH2--CH—CH-CH3 CH3