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《南开大学有机化学课件(王积涛版)_18》.pdf
Concerted Reactions
1
协同反应-反应中旧键的断裂与新键
的形成协同进行的反应
特点-不受溶剂,催化剂等的影响
经历环状过渡态,没有中间体产生
电环化反应, 环加成反应,σ迁移反应
2
§1 电环化反应
Electrocyclic Reactions
一、定义及反应特点
电环化反应-开链共轭多烯在一定条件下(热或光)
环合及其逆反应
hν
hν
特点-具有高度的立体专一性
3
CH3
CH3 hν H CH3
CH3 CH3 CH3
H
CH3
CH3 hν H CH3
CH3 CH3 CH3
H
立体专一性决定于:多烯中双键的数目;反应的条件
是加热或光照
4
二、立体选择性的解释
CH =CH-CH=CH
1、前沿轨道 2 2
LUMO-Lowest Unoccupied
Molecular Orbital
HOMO-Highest Occupied
Molecular Orbital
前沿轨道-HOMO, LUMO
1,3-丁二烯π分子轨道 基态 5
CH =CH-CH=CH-CH=CH
2 2
π6
π5 LUMO
π4 LUMO HOMO
π3 HOMO
π2
π1
1,3,5-己三烯π分子轨道 基态
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