《南开大学有机化学课件(王积涛版)_18》.pdfVIP

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Concerted Reactions 1 协同反应-反应中旧键的断裂与新键 的形成协同进行的反应 特点-不受溶剂,催化剂等的影响 经历环状过渡态,没有中间体产生 电环化反应, 环加成反应,σ迁移反应 2 §1 电环化反应 Electrocyclic Reactions 一、定义及反应特点 电环化反应-开链共轭多烯在一定条件下(热或光) 环合及其逆反应 hν hν 特点-具有高度的立体专一性 3 CH3 CH3 hν H CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 hν H CH3 CH3 CH3 CH3 H 立体专一性决定于:多烯中双键的数目;反应的条件 是加热或光照 4 二、立体选择性的解释 CH =CH-CH=CH 1、前沿轨道 2 2 LUMO-Lowest Unoccupied Molecular Orbital HOMO-Highest Occupied Molecular Orbital 前沿轨道-HOMO, LUMO 1,3-丁二烯π分子轨道 基态 5 CH =CH-CH=CH-CH=CH 2 2 π6 π5 LUMO π4 LUMO HOMO π3 HOMO π2 π1 1,3,5-己三烯π分子轨道 基态

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