13C NMR 的解析.ppt

第五章 碳核磁共振波谱 内容选择： 第一节 核磁共振基本原理 principle of nuclear magnetic resonance 第二节 化学位移 chemical shift 第三节 自旋—自旋偶合和偶合常数 spin coupling and coupling constant 第四节 氢核磁共振波谱的应用 application of 1H nuclear magnetic resonance * * 5.4 碳核磁共振波谱的应用 13C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; (13C NMR ) 13C NMR的解析步骤与1H NMR类似，首先要排除溶剂峰和杂质峰，重要的是不要遗漏谱图中季碳等的谱峰。 Shift Mult. 180.8 s 33.8 t 26.8 t 22.4 t 13.58 q 例1.化合物C5H10O2 ，根据如下13C NMR谱图确定结构. 解: 1）不饱和度 ： U=1+5-10/2=1 2） 谱峰归属：5个碳,13C谱产生5个峰,分子没有对称性. C=O C s 180.8 C-CH2-C=O CH2 t 33.8 C-CH2-C CH2 t 26.8 C-CH2-C CH2 t 24.9 C-CH3 CH3 q 13.58 推断 归属 偏共振多重性 d 可能： 例2.化合物C6H10O ，根据如下13C NMR谱图确定结构. 1）不饱和度 ： U=1+6-10/2=2 2） 谱峰归属： 6个碳,13C谱产生6个峰,分子没有对称性. 解: 可能： CH=CH CH d 130.6 C=O C s 207.1 CH=CH CH d 123.9 C=C-CH2-C=O CH2 t 49.4 O=C-CH3 CH3 q 22.4 C=C-CH3 CH3 q 16.7 推断 归属 偏共振多重性 d 例3.化合物C5H7O2 N，根据如下13C NMR谱图确定结构. 解: 1）不饱和度 ：U=1+5-(7-1)/2=3 2） 谱峰归属：5个碳,13C谱产生5个峰,分子没有对称性. 可能： C=O C s 172.0 C s 117.7 C-CH2-O CH2 t 58.7 N≡C-CH2-C=O CH2 t 21.6 C-CH3 CH3 q 13.6 推断 归属 偏共振多重性 d Shift Mult. 79.9 s 46.7 t 例4.化合物C2H3O Br3，根据如下13C NMR谱图确定结构。 解: 1）不饱和度 ：U=1+2-(3+3)/2=0 2） 谱峰归属：2个碳,13C谱产生2个峰,分子没有对称性. -C-Br C s 79.9 C-CH2-O CH2 t 46.7 推断 归属 偏共振多重性 d 例5.化合物C4H8O3，根据如下13C NMR谱图确定结构. s s q 178.6 71.6 28.1 解: 1）不饱和度 ：U=1+4-8/2=1 2） 谱峰归属：4个碳,13C谱产生3个峰,分子有对称性. C=O C s 178.6 -C-O CH2 s 71.6 C-CH3 CH3 q 28.1 推断 归属 偏共振多重性 d Shift Mult. 173.7 s 136.1 s 128.0 t 17.6 q 例6.化合物C4H6O2，根据如下13C NMR谱图确定结构。 解: 1）不饱和度 ：U=1+4-6/2=2 2） 谱峰归属：4个碳,13C谱产生4个峰,分子没有对称性. C s 136.1 C=O C s 173.7 CH2 t 128.0 CH3 q 17.6 推断 归属 偏共振多重性 d 例7.化合物C7H14O，根据如下 NMR谱图确定结构。 解: 1）不饱和度 ：U=1+7-14/2=1 2） 13C谱谱峰归属：7个碳,13C谱产生4个峰,分子有对称性. C-CH2-C=O CH2 t 43 C=O C s 210 C-CH2-C CH2 t 18 C-CH3 CH3 q 12 推断 归属 偏共振多重性 d 3） 1H NMR谱图谱峰归属： d = 0.9 ppm 6H ，三重峰，邻接CH2基团。 d = 1.5ppm 4H，多重峰，邻接多个H。 d = 2.3 ppm 4H，三重峰，邻接CH2基团 例8.化合物C9H10O，根据如下 NMR谱图确定结构。 解: 1）不饱和度 ：U=1+9-10/2=5 2） 13C谱谱峰归属：9个碳,13C谱产生7个峰,分子有对称性. CH d 128 苯环上没有取代的碳 CH d 122 CH d 132 苯环