有机物同分异构体学生用+能量计算.docVIP

有机化学—有机物的结构组成 同系物和同分异构体 一．同分异构体： 常见同分异构体的类别 类 型 原 因 实 例 类别异构 官能团的不同 CH3COOH与HCOOCH3，芳香醇和酚 碳链异构 碳原子的结合次序不同(至少有四个碳原子相互连接才能出现不同的连接方式) CH3CH2CH2CH3与(CH3)2CHCH3 位置异构 官能团在碳链/碳环上的位置不同 CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3 同分异构体类别 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m 二．同系物： 判断同系物要点: ①同系物通式一定相同。 ②通式相同 是同系物。（环烷和烯烃） ③同系物组成元素种类必须相同。 同系物间物理性质 化学性质 ④同系物是结构相似，不是相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C前者无支链,后者有支链能互称同系物(结构相似不一定完全相同)。 ⑤在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差若干个CH2原子团不一定是同系物， 同分异构体的书写规律 【例1 】下列物质中互为同系物的有 ，互为同分异构体的有 ，互为同素异形体的有 ，属于同位素的有 ，是同一中物质的有 。 【例2 】由于碳碳双键不能自由旋转，因此 CH3-CH=CH-CH3 有两种不同的化合物，互为顺反异构体。则分子式为C3H4Cl2的化合物的烯烃异构体有 (　 ) A．4种 B．5种 C 6种 D．7种 【例3 】有两种不同的原子团-X、-Y，若同时分别取代甲苯苯环上的两个氢原子，生成的同分异体的数目是（　　） A.10种 B.9种 C.6种 D.4种 三、同分异构体数目的判断方法 “等效变换”的观念：如：由二氯苯（C6H4Cl2）的同分异构体有3种，即可推知四氯苯（C6H 2Cl4）的同分异构体也必有3种（4个H原子与4个Cl原子的“等效变换”）。 题型一：确定异构体的数目 例 1 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可以是（ ） A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14 题型二：列举同分异构的结构 例 2 液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。 CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 （MBBA） CH3O CHO H2 N CH2CH2CH2CH3 醛A 胺 对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体 ，它们是： CH3CH2CH2CH2— —NH2、（CH3）2CHCH2— —NH2、 、 （2） 醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是 —COOCH3、 —OCOCH3、HCOO— —CH3、 、 、 题型三：测试同分异构体的变通策略 例 4 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m（n不等于m）的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定 题型四：由加成产物确定不饱和有机物异构体数 例 5 某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：