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湖北科技学院糖类和核酸(药学)精要.ppt
第十七章:糖类和核酸Carbohydrates and Nucleic acid (4) 葡萄糖的醛基只与一分子的甲醇反应,而不是与两分子甲醇生成缩醛(实际上有一分子内的半缩醛) 上述现象都不能用开链结构加以解释。说明葡萄糖还可能以另外的结构形式存在。 糖类分子中既有C=O,又在 γ- 或 δ-位有—OH,故可形成较稳定的四碳一氧的五员杂环(呋喃型)或五碳一氧的六员杂环(吡喃型),以环状半缩醛的形式存在: 已醛糖的呋喃型哈沃斯式 醛糖可被溴水氧化,酮糖在室温下不反应,可作鉴别。 (3)高碘酸氧化 应用 3、还原反应 5、环状缩醛或缩酮的形成 (+)-麦芽糖(maltose)性质 1、有甜味。; 2、水解成两分子D-葡萄糖 3、能被a-葡萄糖苷酶水解。 4 、只能与两分子苯肼成脎 5 、溴水氧化时,只产生一个羧酸 6 、有变旋光现象和还原性; 7 、结晶状态时游离苷羟基为? -构型 第三节:扩展性知识(自学) 一、环糊精 二、糖脂 三、糖蛋白 四、糖与血型物质 五、化学糖生物学和糖类药物 支链淀粉与碘生成紫红色 的包合物。 直链和支链淀粉均可在酸催化下加热水解。 (C6H10O5)n (C6H10O5)n-x C12H22O11 C6H12O6 淀粉 紫糊精 红糊精 无色糊精 麦芽糖 D-葡萄糖 碘液: 紫兰色 紫兰色 红色 无色 无色 无色 根据淀粉的水解产物与碘液呈现的颜色,可判断淀粉水解的程度。 糖原(glycogen)又称动物淀粉,人体中约含400g糖原,以颗粒形式存在于肝细胞(肝糖原)和肌肉(肌糖原)中。 糖原也是由a-D-葡萄糖通过a-1,4-苷键和a-1,6-苷键连接成的多糖,支点之间仅有8~12个D-葡萄糖单位,分子量更大(可含5.6×106个葡萄糖单位)。 2、糖原 糖原为无定形粉末,不溶于冷水,易溶于热水,其水溶液与碘显棕红色 反应。为a-淀粉酶水解。 淀粉和糖原都可形成颗粒,其所占的空间小,非常适合于细胞内储存,并不会干扰细胞的渗透平衡。当生物体一旦不能从外界获得营养物质时,储存的淀粉或糖原就可在酶的作用下,释放出葡萄糖以供生物体能量消耗的需要 纤维素是由D-葡萄糖经?-1,4-苷键连接而成的线状多聚体,通常可由300~15000个D-葡萄糖单位组成,其结构中没有分支。 b-1,4苷键 (三) 纤维素 由b-1,4-苷键连接的纤维素趋向形成直链,每100~200条彼此平行的分子长链通过氢键聚集在一起排列成纤维素索。 纤维素在水、稀酸和稀碱及一般有机溶剂中不溶,但能溶于浓硫酸及浓的氯化锌溶液中,并同时断链,最好的溶剂是氢氧化铜的氨溶液。 纤维素不显还原性,在酸中加热加压长时间水解,可最终水解为D-葡萄糖,若小心水解可生成纤维二糖。 人体中没有水解纤维素的酶,因此人类不能以纤维素作食物,但反刍动物如牛等可利用它们胃中能产生纤维素酶的微生物,将纤维素分解成葡萄糖,因而可利用纤维素作为食物。 a-D-吡喃葡萄糖 a-D-吡喃葡萄糖 a-D-吡喃葡萄糖 b-D-吡喃葡萄糖 直链淀粉 支链淀粉 糖原 纤维素 结构单位 结 构 性 质 由250~3000个D-葡萄糖以a-1,4-苷键连接成线状聚合物.具有规则的螺旋状空间排列。每一圈螺旋有六个D-葡萄糖结构单位。 一般含6000~ 40000个D-葡萄糖结构单元。在a-1,4-苷键连接的直链上每隔20~25个D-葡萄糖单元便有一个a-1,6-苷键连接的分枝。 由5.6×106 个D-葡萄糖单元构成。在a-1,4-苷键连接的直链上,每隔8~12个D-葡萄糖单元便有一个以a-1,6-苷键连接的分枝。 一般由300~ 15000个D-葡萄糖结构单位以b-1,4苷键连接成直链。 按绳索状长链排列成纤维素索,每束含100~200条彼此平行的链。 不易溶于冷水,能溶于热水.与碘生成紫蓝色的配合物。可被酸或麦芽糖酶水解。 不溶于冷、热水,但可膨胀成糊状。与碘生成紫红色配合物。可被酸或麦芽糖酶水解。 无定型粉末。水溶液与碘呈棕红色反应。可被酸或麦芽糖酶水解。 不溶于水,也不与碘显色。可被酸或纤维素酶水解。 D-2-脱氧核糖的核苷 + 磷酸 第二节 核酸 D-核糖 + 碱基 结构组成 核糖核苷酸 核糖核酸 D-核糖的核苷 + 磷酸 核酸 脱氧核糖核酸 脱氧核糖核甘酸 D-2-脱氧核糖 + 碱基 聚合 聚合 一、核酸的基本单位 1、糖
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