生物化学第三章氨基酸精要.ppt

第三章 氨基酸 ★ 除甘氨酸Gly和脯氨酸Pro外，其他均具有如下结构通式。 ?-氨基酸的分子构型 2、氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 氨基酸的结构 除甘氨酸外，氨基酸均含有一个手性?-碳原子，因此都具有旋光性。比旋光度是氨基酸的重要物理常数之一，是鉴别各种氨基酸的重要依据。 构成蛋白质的20种氨基酸在可见光区都没有光吸收，但在远紫外区(220nm)均有光吸收。 在近紫外区(220-300nm)只有酪氨酸、苯丙氨酸和色氨酸有吸收光的能力。 酪氨酸 ?max＝275nm，?275=1.4x103; 苯丙氨酸 ?max＝257nm，?257=2.0x102; 色氨酸 ?max＝280nm，?280=5.6x103; 天然蛋白质分子的20种氨基酸，以色氨酸和酪氨酸对紫外光有较强的光吸收。其吸收峰在280nm左右，以色氨酸吸收最强。 可利用此性质采用紫外分光光度法测定蛋白质的含量。 3、氨基酸的两性解离和等电点 四、几种重要的不常见氨基酸 在少数蛋白质中分离出一些不常见的氨基酸，通常称为不常见蛋白质氨基酸。 这些氨基酸都是由相应的基本氨基酸衍生而来的。 其中重要的有4-羟基脯氨酸、5-羟基赖氨酸、N-甲基赖氨酸、和3,5-二碘酪氨酸等。这些不常见蛋白质氨基酸的结构如下。 五、氨基酸的化学性质 氨基酸与碱作用生成相应的盐。氨基酸的碱金属盐能溶于水,而重金属盐则不溶于水。 1 1 1 1 1 4．侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4．侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4．侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4．侧链基团的化学性质 (1) 巯基（-SH）的性质 4．侧链基团的化学性质 （2）羟基的性质 4．侧链基团的化学性质 （3）咪唑基的性质 4．侧链基团的化学性质 （4）甲硫基的性质 分配柱层析：支持剂是一些具有亲水性的不溶性物质，如纤维素、淀粉、硅胶等。 滤纸层析： 薄层层析： 离子交换层析：阴离子交换树脂-N(CH3)3OH，阳离子交换树脂-SO3H 电泳： 七、氨基酸的化学合成 目前氨基酸的合成方法有5种： （1）直接发酵法； （2）添加前体发酵法； （3）酶法； （4）化学合成法； （5）蛋白质水解提取法。 通常将直接发酵法和添加前体发酵法统称为发酵法。 八、氨基酸的应用 1、医药工业 （1）氨基酸输液 （2）必需氨基酸：苏氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、赖氨酸、色氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸 （3）半必需氨基酸：精氨酸、组氨酸是幼儿所必需的。 治疗药剂 （1）精氨酸：对治疗高氨血症、肝机能障碍等疾病颇有效果； （2）天冬氨酸：钾镁盐可用于恢复疲劳；治疗低钾症心脏病、肝病、糖尿病等。 （3）半胱氨酸：能促进毛发的生长，可用于治疗秃发症；甲酯盐酸盐可用于治疗支气管炎等； （4）组氨酸：可扩张血管，降低血压，用于心绞痛，心功能不全等疾病的治疗。 2、化学工业 （1）维生素B6:可采用丙氨酸或天冬氨酸为原料合成。 （2）叶酸：需要用谷氨酸为原料合成。 （3）氨基酸表面活性剂：酰基谷氨酸钠、十六烷基-L-赖氨酰-L-赖氨酸甲酯二盐酸、月桂酰-L-精氨酸乙酯盐酸等具有较强的抗菌杀菌活性，且无刺激性。 （4）聚合氨基酸：聚谷氨酸甲酯可用于作为合成皮革的表面处理剂；聚天冬氨酸或聚谷氨酸的二烷基酯与磷酸高级烷基酯结合得到化合物可作为可塑剂，稳定剂等。 3、食品工业 营养强化剂； 谷氨酸钠－味精； 天冬氨酸钠：可用于清凉饮料，能增加清凉感并使香味浓厚爽口； 天冬氨酰苯丙氨酸甲酯：－甜味素APM 4，农业 （1）杀虫剂：刀豆氨酸、5-羟色氨酸可使南方毛虫拒食而死；半胱氨酸可杀死黄瓜蝇；甘氨酸乙酯衍生的二硫代磷酸盐具有较强的杀蚜虫和杀螨效果； （2）杀菌剂：N-月桂酰缬氨酸可作为治疗稻瘟病；?-1，4环己二烯丙氨酸能抑制黑穗病毒、稻瘟病等； （3）除草剂：如N-3,4二氮丙氨酸，硫代