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第七章 萜类和挥发油精要.ppt
萜类和挥发油 163.com 第一节 萜类 概述--萜类的含义 其烃类化合物常称为萜烯,开链萜烯具有(C5H8)n通式。 萜类化合物(terpenoids)是一类由甲戊二羟酸(mevalonic acid,MVA)衍生而成,基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位(C5单位)结构特征的化合物。 概述--萜类化合物的生源途径 1. 经验异戊二烯法则( empirical isoprene rule) 萜类的碳架是由异戊二烯单位以头-尾或非头-尾顺序相连而成,都是异戊二烯的聚合体或其衍生物。 2. 生源异戊二烯法则( biogenetic isoprene rule) 甲戊二羟酸则是各种类型萜类化合物生物合成的最关键前体。 概述--萜类化合物的分布 萜类化合物在中药中分布极为广泛 藻类 菌类 地衣类 苔藓类 蕨类 裸子植物 被子植物 概述--萜类化合物的生物活性 萜类化合物种类繁多,结构复杂,性质各异,因而具有多方面的生物活性,其中不少化合物是常见的一些中药中的有效成分,具有较为重要的生物活性。 概述--萜类化合物的生物活性 单萜 (一)概述 1.单萜(monoterpenoids)基本碳架由10个碳原子构成,即2个异戊二烯单位,多是挥发油的组成成分,多具有较强的香气和生物活性,是医药、食品及化妆品工业的重要原料。 2.一般按其结构中的碳环数目分类,可分为 无环 单环 双环 三环 无环单萜- 常见结构类型 无环单萜- 代表化合物 ①月桂烯和罗勒烯 ②牻牛儿醇和香橙 月桂烯 罗勒烯 牻牛儿醇 香橙醇 ③柠檬醛 柠檬醛存在于植物的挥发油中,其中在柠檬草油、川桂叶油和樟叶油中含量较高,多在70%以上。 也有一对顺反异构体,反式的称为α型,顺式的称为β型。它们通常混合共存,但以反式柠檬醛为主。 可以加入亚硫酸氢钠使其形成结晶性加成物,经分离后用分解,再用减压蒸馏进行提纯。二者均是许多人造香料和调味品的重要成分。 牻牛儿醛 香橙醛(α型柠檬醛) (β型柠檬醛) 单环单萜- 常见结构类型 ? 环香叶烷型 对-薄荷烷型 卓酚酮型 柠檬烯 薄荷酮 辣薄荷酮 桉油精 卓酚酮型化合物 卓酚酮具有芳香化合物性质,并且由于酚羟基其邻位的强吸电子基团(羰基)的存在而使分子显示较强的酸性,其酸性介于酚类和羧酸之间。 这类化合物能与多种金属离子形成络合物结晶体,并显示具有鲜明色调的颜色,其三价铁络合物为赤色结晶,铜络合物为绿色结晶,这样就可以进行鉴别。这类化合物种类不算太多。 卓酚酮类化合物(troponoide)是一类变形的单萜,它们的碳架不符合异戊二烯法则,这类化合物结构中都有一个七元芳环,一个酮基和一个酚羟基。 单环单萜- 代表化合物 其中前四种可看作是由薄荷烷在不同位置之间进一步环合而成的。这六种类型以蒎烷型和莰烷型最为稳定,形成的衍生物也最多。 蒎烷衍生物 α-蒎烯 β-蒎烯 γ-蒎烯 (α-pinene)(β-pinene) (γ-pinene) 它是一类特殊的单萜,多与糖结合形成苷。环烯醚萜类化合物在中药中分布较广,在玄参科、茜草科、唇形科及龙胆科中较为常见,有多种生理活性(利胆、健胃、降糖、抗菌消炎等),目前发现的已达900余种。 ①环烯醚萜苷类 其苷元结构特点为C1多连羟基,并多成苷,且多为β-D-葡萄糖苷,常有双键存在,一般为△3(4),C5、C6、C7有时连羟基,C8多连甲基或羟甲基或羟基,C7-8有时具环氧醚结构。根据C4位取代基的有无,此类化合物进一步又分为环烯醚萜苷及4-去甲基环烯醚萜苷二种类型。 栀子苷 梓醇 geniposide catalpol 环烯醚萜类 –环烯醚萜苷类 ②裂环环烯醚萜苷 其苷元结构特点为C7-C8处断键成裂环状态。裂环环烯醚萜苷在龙胆科、睡菜科、忍冬科、木犀科等植物中分布较广,在龙胆科的龙胆属及獐牙菜属分布更为普遍。 龙胆苦苷 gentiopicroside 环烯醚萜类 –裂环环烯醚萜苷 基本碳架由15个碳原子构成,即3个异戊二烯单位,大多与单萜类共存于植物挥发油内,是挥发油
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