第九章香豆素与木质素ppt精要.ppt

第九章 香豆素和木脂素 一、定义 苯丙素类是天然存在的一类含有一个或几个C6--C3基团的酚性物质。苯核上常有羟基或烷氧基取代。 苯丙素类的存在关系到植物生长的调节作用和抗御病害的侵袭作用。 香豆素类（1分子C6 — C3 单元） 木脂素类（2分子C6 — C3 单元） 木质素类（多分子C6 — C3 单元） 苯丙素类化合物生物合成途径 概 述 苯丙素类化合物生物合成途径 第一节 香豆素 概 述 1812年 发现 1930年 确定结构 三、生理活性 1.毒性：肝毒性。必要结构：呋喃环上的双键和不饱和内酯环。如黄曲霉素。 2.抗菌作用：秦皮中的七叶内酯和七叶内酯苷具抑制痢疾杆菌的作用。补骨脂内酯具抗真菌及抗结核活性。 （一）秦皮中主要有效成分及结构 秦皮含有七叶内酯、七叶苷、秦皮素以及秦皮苷等香豆素类化合物，此外还有鞣质、皂苷、树脂和脂溶性色素等成分。七叶内酯和七叶苷为其主要成分，具有抗炎、镇痛、止咳、祛痰与平喘等功效。 （二）秦皮中主要有效成分的性质 （二）秦皮中主要有效成分的性质 苦枥白蜡树中秦皮素、秦皮苷的提取分离 木脂素存在于植物中，属于一种植物雌激素，具有清除体内自由基，抗氧化的作用。亚麻籽及芝麻中木脂素的含量较高，谷物类食物（如黑麦，小麦，燕麦，大麦等），大豆和十字花科植物（如西兰花）和一些水果（如草莓）中也含木脂素。木脂素能结合雌激素受体，并干扰癌促效应。因此，可能对乳腺癌，前列腺癌和结肠癌等有防治作用。 作用： 蕴含高效抗皱精华， 能迅速滋润补充水 分。 三、理化性质 四、提取分离 glc-O 七叶内酯 七叶苷 七叶内酯(七叶素）为无色或淡黄色针状结晶，熔点276℃，易溶于甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、稀碱水，略溶于水，难溶于氯仿等亲脂性有机溶剂； 七叶苷为无色或浅黄色针状结晶，熔点206℃，溶于甲醇、乙醇、碱水或水，难溶于乙酸乙脂，不溶于氯仿。两者均显明显的蓝色荧光。 秦皮素 分子式C10H8O5，相对分子质量208.16。片状结晶（乙醇水溶液），熔点227～228℃。溶于乙醇及盐酸水溶液，微溶于乙醚和沸水。 秦皮苷 分子式C16 H18O10，相对分子质量370.30。水合物为黄色针状结晶（水或稀乙醇溶液），无水物熔点205℃。微溶于冷水，易溶于热乙醇及热水。 秦皮素 R=H 秦皮苷 R=glu 1 2 提取分离依据 根据秦皮中七叶苷和七叶内酯均溶于热乙醇的性质，用乙醇为溶剂进行回流提取。 利用七叶苷和七叶内酯均不溶于氯仿的性质除去亲脂性杂质。利用在乙酸乙酯中的溶解度差异分离二者。 （三）秦皮中香豆素类成分的提取分离 骨架结构 第二节 木脂素 木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物。少数为三聚物(倍半木脂素)和四聚物。大多呈游离状态，少数与糖结合成苷而存在于植物的木部和树脂中，故称之木脂素。 一. 概述 组成木脂素的单体主要有四种：（1）桂皮酸（2）桂皮醇（3）丙烯苯（4）烯丙苯 g-碳原子氧化型： g-碳原子未氧化型 ： （木脂素） （新木脂素） 1.简单木脂素：二芳基丁烷类，侧链8-8’缩合 叶下珠脂素 二. 结构与分类 功效：清热利尿，明目，消积。 用于肝胆湿热所致的胁痛、腹胀、恶心、便溏 2.单环氧木脂素 7-7’ 7-9’ 9-9’ 木脂素分子中有一个环氧结构，环氧的位置可以在7-7’、9-9’、7-9’等位置，形成四氢呋喃环的结构。 橄榄脂素 木脂素分子中含有内酯结构，多在9-9’位形成内酯环。它是单环氧木酯素的氧化状态。也是下面介绍的环木脂内酯的前体，两者常共存于同一植物之中。 3.木脂内酯 牛蒡子苷元 临床应用中牛蒡子与其他中药组成复方制剂治疗肺癌、大肠癌及其他转移性癌，发现有癌肿消失或缩小的现象，并能延长生存期。也用于热毒壅盛、气血瘀结的咽喉部肿瘤。此外，还常用治疗感冒、咽喉红肿、流行性腮腺炎、疹出不透、湿疹等。 4 . 环木脂素 苯代四氢萘 苯代二氢萘 苯代萘 分子中有苯代四氢萘、苯代二氢萘和苯代萘等 结构类型。自然界中以苯代四氢萘多见。 异紫杉脂素 去氧鬼臼毒脂素葡萄糖脂苷 作用：清热解毒，化痰散结，祛痰消肿、抗肿瘤、抗病毒 5.环木脂内酯 1 1 2 3 4 4-苯代萘酞型 （上向） 1 2 3 4 1-苯代萘酞型 （下向） 1-鬼臼毒脂素 由环木脂素C9-C9’间环和成内酯环。内酯环的环 和方向有上向和下向两种类型。 LOGO 苯丙素类概述 葡萄糖代谢