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特色专题 有机化学基础 a
1.[2015·江苏高考](双选)己烷雌酚的一种合成路线如下:
下列叙述正确的是( )
A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应
B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应
C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y
D.化合物Y中不含有手性碳原子
答案 BC
解析 卤代烃在NaOH醇溶液中发生消去反应,在NaOH水溶液中发生的是取代反应,A项错误;酚羟基可与HCHO发生缩聚反应,类似于酚醛树脂的制备,B项正确;X中无酚羟基,而Y中有,所以可用FeCl3溶液鉴别X和Y,C项正确;
中标“*”的碳原子为手性碳原子,D项错误。
2.[2015·广东高考]化学是你,化学是我,化学深入我们生活。下列说法正确的是( )
A.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色
B.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应
C.包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃
D.PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃
答案 B
解析 A项,木材纤维的主要成分是纤维素,遇碘水不显蓝色;B项,食用花生油的主要成分是油脂,鸡蛋清的主要成分是蛋白质,二者都能发生水解反应;C项,聚氯乙烯中含有氯元素,不属于烃;D项,对二甲苯属于芳香烃,为不饱和烃。
3.[2014·大纲全国卷]从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是( )
答案 A
解析 遇FeCl3溶液显特征颜色,说明该物质含有酚羟基,B项错误;能发生银镜反应,则说明有—CHO或者是甲酸某酯,故A项正确,C项错误;而D项中,其分子式为C8H6O3,与题意不符,故D项错误。
4.[2015·北京高考]“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:
(R、R′、R″表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
已知:点击观看解答视频
(1)A属于炔烃,其结构简式是________。
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是________________。
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是________。
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是______________;试剂b是________。
(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是________。
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程式___。
答案 (1)CH3CCH
(2)HCHO
(3)碳碳双键、醛基
解析 (1)A属于炔烃,结合A的分子式可知A的结构简式为CH3CCH。(2)根据B的元素种类和相对分子质量可判断B是甲醛。(3)类比题中“已知”反应,可知C与D反应生成的E中的官能团是碳碳双键、醛基。(4)根据题意可推出F的结构简式为,H的结构简式,由F得到H先发生加成反应,然后发生消去反应,最后酸化。(5)结合题图可知,M为CH3CCCH2OH。(6)N为顺式结构,则N为;I(顺式结构)为
。
5.[2014·安徽高考]Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体,可由下列路线合成(部分反应条件略去):
(1)A→B为加成反应,则B的结构简式是________;B→C的反应类型是________。
(2)H中含有的官能团名称是______________;F的名称(系统命名)是______________。
(3)E→F的化学方程式是_______________________。
(4)TMOB是H的同分异构体,具有下列结构特征:核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰;存在甲氧基(CH3O—)。TMOB的结构简式是________。
(5)下列说法正确的是 ________。
a.A能和HCl反应得到聚氯乙烯的单体
b.D和F中均含有2个π键
c.1 mol G完全燃烧生成7 mol H2O
d.H能发生加成、取代反应
答案 (1)HC≡C—CH===CH2 加成反应
(2)碳碳双键、羰基、酯基 2-丁炔酸乙酯
(3)CH3C≡CCOOH+CH3CH2OH
CH3C≡CCOOCH2CH3+H2O
(4) (5)ad
解析 (1)A为HC≡CH,A→B为加成反应,所以B的结构简式为HC≡C—CH===CH2;由B、C的结构简式知,B→C的反应类型为加成反应。
(2)由H的结构简式知,H中含有的官能团有酯基、羰基和碳碳双键;F中有—C≡C—键和酯基,所以F的名称为2-丁炔酸乙酯。
(3)由E、F及E→F的反应条件知,E→F为酯化反应,所以化学方程式为CH3C≡CCOOH+CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3+H2O。
(4)由题意知,TMOB中除苯环外有三个O和四个C,存在CH3O—,除苯
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