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专题4 烃的衍生物第二单元 醇 酚 ［师］比较两种水解产物，它们有何关系？组成和结构上有什么相同和不同之处？ ［学生讨论后回答］ 1、它们互为同分异构体。 2、结构上的相同点：都含有苯环和羟基。 3、不同点：前者羟基连在苯环的侧链上，后者羟基直接连在苯环上。 ［师］它们的官能团都是羟基，那么它们是不是都属于醇类？ ［生］不是。前者属于醇类，后者属于酚类。 ［师］什么叫酚？［板书］酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物。［］ 判断下列物质哪种是酚类？ ［说明］A为芳香醇，B为环醇，均不是酚类［讲述］酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如 也属于酚。 通常又把简称为酚。 　　（说明）我们这节课通过苯酚的性质，来了解酚类和醇类这两种具有相同官能团的物质性质上的异同。［板书］ 苯酚［板书］一、苯酚的分子结构［师］演示苯酚分子的比例模型。让学生写出苯酚的结构式、结构简式、分子式。 官能团：－OH［师］下面我们来学习苯酚的物理性质。 ［板书］二、苯酚的物理性质 苯酚颜色、状态、气味1）。 2、3、4）思考：将较多的苯酚晶体投入水中，搅拌或振荡，形成浑浊的液体，将其加热至65℃以上，液体变澄清。将该澄清液体冷却至室温时又变浑浊。 （小结）纯净的苯酚是无色的晶体，有特殊气味，熔点43℃，常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。长时间露置在空气中的苯酚晶体因部分被氧化而呈粉红色，故应隔绝空气，密封保存苯酚。苯酚是有毒的，他的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。苯酚的气味和医院的气味差不多。但医院给医疗器械和环境消毒不是用苯酚，而是用甲基苯酚，俗称来苏水。苯酚也具有较强的杀菌消毒能力，因此可以把苯酚掺入肥皂中制成药皂来治疗一些皮肤病，它还是一种重要的化工原料，主要用于制造酚醛树脂，还广泛用于制造医药、合成香料、燃料、农药等。［师］—OH是醇的官能团，也是酚的官能团，那么—OH决定了醇类具有哪些化学性质？ ［生］与Na反应产生H2；发生消去反应；羟基的取代反应、催化氧化等。 ［师］那么酚类与醇类性质上有什么相似和不同之处呢？下面我们学习苯酚的化学性质。 ［板书］三、苯酚的化学性质 （演示实验）取少量苯酚晶体，放入一试管中，加入少量水，振荡，观察再逐滴滴入NaOH溶液。 ［现象］溶液浑浊滴入5%的NaOH溶液后，浑浊的液体变为澄清透明的液体。 ［结论］在水溶液中，苯酚易与NaOH反应，苯酚有酸性。 ［板书］1、酸性(1)和NaOH反应 ［师］在这个反应中，反应的实质是酚羟基的氢跟NaOH的OH－结合成水，发生了酸碱中和反应，故在这个反应中，苯酚显示了酸性，所以苯酚俗称石炭酸。 ［演示实验］ ［现象］出现浑浊。 ［结论］ ［化学方程式］ ［师］， ［］ （小结）HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH ［］CO2的化学方程式 ［］ ［讲述］苯酚的酸性虽然比H2CO3弱，但比HCO酸性强，因此在苯酚钠溶液中通入 CO2,只能生成苯酚和NaHCO3,而不能生成苯酚和Na2CO3，因为 与Na2CO3不能共存。（强调）所以不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3［］ （分析）醋酸的酸性比碳酸强，强酸制弱酸原理，所以现象应是一样的。［师］苯酚酸性极弱，它不能使石蕊甲基橙等指示剂变色。那么苯酚能不能和钠反应呢？若能反应，则反应速率与C2H5OH、水相比如何？ ［生］由于苯酚显弱酸性，肯定也与Na反应生成H2，比乙醇、水与Na的反应速率快，因为乙醇、水都显中性。 ［板书］(2) 和Na反应 ［师］通过上述内容可分析得出：虽然苯酚和乙醇的官能团都是羟基，但苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。这是什么原因造成的？ ［生］结构决定性质，官能团相同，烃基不同，只能是烃基苯环对羟基影响的结果。 ［师］由于苯环的影响，使苯酚分子中的O—H键比乙醇分子中的O—H键易断裂。那么，—OH对苯环是否有影响呢？ ［板书］2、苯环上的取代反应 ［演示实验］在盛有少量苯酚溶液的试管中，滴入过量的浓溴水。 ［现象］立即有白色沉淀生成。 ［结论］在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应。 ［说明］①苯酚与溴反应生成的白色沉淀是三溴苯酚。②本实验成功的关键是Br2要过量。若C6H5OH过量，生成的三溴苯酚会溶于C6H5OH溶液中。③C6H5OH与Br2的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。这说明，有机化学反应也能快速、定量进行，无副反应。 ［问］该反应属于什么反应类型？ ［生］取代反应。 ［师］和前边学过的苯分子中苯环上的氢原子被溴原子取代相比，苯酚中苯环上的