精细化学品化学-第二章表面活性剂课件.ppt

叔胺 　 + 氯代丙烯 + NaHSO3 3.7.3.2 磺酸甜菜碱的合成 3.7.3.3 硫酸酯甜菜碱的合成 n=2-3 1 铵盐型：无杀菌能力 R-NH2·HCl 伯胺盐 CH3 | R-N-HCl 仲胺盐 | H CH3 | R-N-HCl 叔胺盐 | CH3 该类产物是弱碱的盐，在酸性条件下具有表面活性， 在碱性条件下，胺游离出来而失去表面活性， 因面使它的使用受到限制。 匀染剂、纤维柔软剂、浮选剂 季铵盐与胺盐不同，它在碱性和酸性介质中都能溶解，且离解为带正电荷的表面活性离子。 季铵盐洗涤能力差但杀菌能力强，在阳离子表面活性剂中的地位最为重要，产量也最大。 2 季铵盐型： CH3 | R-N+-CH3Cl- 季铵盐 | CH3 杂环类阳离子表面活性剂分子中，除碳、氢原子外，还具有其它原子且呈环状结构的化合物。 这类表面活性剂有： 吗啉环、吡啶环、咪唑环、哌嗪环、喹啉环 缓蚀剂、纤维柔软剂、抗静电剂等 3 杂环型： 鎓盐类阳离子表面活性性剂是指季铵盐阳离子表面活性剂中的亲水基团N原子为其它可携带正电荷的元素代替， 如：P、As、S、I 等的表面活性剂。P61 杀虫剂、杀菌剂、阻燃剂 4 鎓盐型： 3.6.1.2 阳离子表面活性剂的性质 溶解性 随着碳链长度的增加，其水溶性和醇溶性均呈下降趋势 15个碳原子的易溶于水 15个碳原子水溶性急剧下降 烷基链上有亲水基团或不饱和基团水溶性增加 3.6.2 阳离子表面活性剂的合成 主要是N-烷基化反应 3.6. 2. 1 烷基季铵盐 季铵化反应 X . N + CH 3 CH 3 CH 3 C 16 H 33 1 高级卤代烷与低级叔胺的反应 δ- δ+ 2. 烷基链的影响 1. 卤离子的影响 R-Cl R-Br R-I 烷基链越长卤代烷的活性越弱 3. 叔胺的碱性越强，亲核活性越大，越容易反应。 大的取代基的空间位阻效应阻碍反应。 水介质 60-80oC 醇介质 回流 十二烷基三甲基溴化铵 十六烷基三甲基溴化铵 Br- 溴 1 高级卤代烷与低级叔胺的反应 2 高级烷基叔胺与低级卤代烷的反应 加热 加压 十二烷基三甲基氯化铵 乳胶防粘剂 十六烷基三甲基氯化铵 纤维柔软剂 Cl- 氯 X- 石油醚溶剂 加压 80oC 1h X- 甲醇溶剂 加热 高级烷基胺与低级卤代烷的反应 石油醚溶剂 加压 80oC 1h X- 3 甲醛-甲酸法 3.6.2.2 含杂原子的季铵盐 1 含氧原子 含酰氨基的 含醚基的 2 含氮原子 3 含硫原子 特点：是亲水的季铵阳离子与烷基疏水基是通过酰胺键、酯键、醚键或硫醚等基团相连接 [C17H33C-NHCH2CH2 N+ CH3].CH3SO4- 所以又叫做间接连接型阳离子表面活性剂。 3.6.2.3 含苯环的季铵盐 氯化苄 80 - 90oC 3h 十二烷基二甲基苄基氯化铵 洁尔灭/PAN 是一种非氧化性杀菌剂，具有广谱、高效的杀菌灭藻能力，并具有一定的分散、渗透作用和一定的缓蚀作用，因此广泛应用于石油、化工、电力、纺织等行业的循环冷却水系统中用以控制循环冷却水系统菌藻滋生。 1 洁尔灭 高级烷基叔胺与低级卤代烷 低级叔胺与高级卤代烷 新洁尔灭 性能更为优异的杀菌剂 易溶于水，稳定性良好，能耐热、耐光、耐压、无挥发性 十二烷基二甲基苄基溴化铵 但所带离子性与阴离子表面活性剂恰好相反 所以二者不能与阴离子表面活性混在一起使用，若混合， 则产生沉淀并失去效能。 2 NTN N，N-二乙基-（3’-甲氧基苯氧乙基）苄基氯化铵 3 Zephirol M (一种苄基氯化铵) C21H38ClN??? 4 Hyamine 1622（海明1622， 季铵盐） 3.6.2.3 含苯环的季铵盐 1 高级伯胺制备 3 高级叔胺制备 2 高级仲胺制备 伯胺与环氧乙烷或环氧丙烷反应，脂肪酸与低级胺反应， 非对称高级叔胺制备 脂肪酸法，脂肪醇法 脂肪醇法，脂肪腈法，卤代烷法 3.6.2.4 胺盐型 P56 3.6.3 阳离子表面活性剂的应用 消毒杀菌 腈纶匀染剂 抗静电剂 矿物浮选剂 相转移催化剂 织物柔软剂 3.7 两性表面活性剂 广义地说：所谓两性表面活性剂，是指同时具有两种离子性质的表面活性剂。 通常所说的两性表面