中药化学总论二三节教案.ppt

亲脂性有机溶剂（多用于分离纯化） 专属性强，挥发性大，易回收； 易燃，毒性较大，价贵，设备要求高，难进入细胞。 含C、H： Pet、C6H6、正己烷、环己烷 含氯代烃： CCl4、CHCl3、CH2Cl2 含C、H、O： EtOAc（酯基）、Et2O（醚基） 优点：专属性强，挥发性大，易挥收； 缺点：易燃（除CHCl3外），毒性较大，价贵，设备要求高，较难进入细胞 中药化学总论 硕士研究生课程 一、溶剂分类 第二节 溶剂与化合物溶解性 亲脂性有机溶剂（强亲脂性、中等亲脂性） 2.3 4.47 5.2 6.1 石油醚 苯 乙醚＃ 氯仿 乙酸乙酯 pet C6H6 Et2O CHCl3 EtOAc 亲水性有机溶剂 水 21.5 26.0 31.2 81 丁醇＃ 丙酮 乙醇 甲醇 水 BuOH Me2CO EtOH MeOH H2O 二、化合物结构与极性 化合物极性大小分类是相对概念，没有固定的概念，极性大小在提取分离工作中常成为向导。 判断依据： a、极性基团与非极性基团的性质与数量， 多则大。 b、分子体积大小。基团一样，分子大，极性小。 RCOOH Ar-OH R-OH R-NH2 RCONH2 RCHO RCOOR’ R-OR’ R-X R-H 极性基团：-COOH、—OH、 —NH2…… 中等极性基团：—O—R、 —COOR…… 非极性基团：烷基 4个-OH，分子大，为非极性物质 中等极性物质 注意： 酸性基团（-COOH、ph-OH） + OH- ---------极性物质（成盐） 碱性基团（＞N-） + H+ ---------极性物质（成盐） 结构对称性: H2O --- CO2 氢键，极性变小 立体效应……有关 A 结构对称性 A B 结构平面性 水： 价廉，无毒，易进植物细胞； 专属性差，难浓缩，不易保存。 亲水性有机溶剂 较价廉，毒性较小，易进入植物细胞，专属性差。 极性基团，—OH、C=0（偶极矩大），分子小； 甲、丙醇： 与水互溶 丁、戊醇： 与水混溶互饱和后分层，有—OH，但分子大（非极性部分增大） 丙酮： 亲水，又亲脂； 三、溶剂特性 物理溶解：相似相溶 溶质与溶剂的分子之间依靠静电引力而溶解 物理-化学溶解： 形成氢键,螯形结构，缔合作用等 化学溶解： 酸性、碱性成分 四、化合物结构与溶解性 极性溶剂：离子化合物、能离解的共价化合物 非极性溶剂：非极性共价化合物 从红豆杉科红豆杉属植物枝叶中分离 紫杉醇提取:  0.01-0.07%, 结构相近化合物多 EtOH, MeOH, MeOH-CH2Cl2提,提取液再用CHCl3-H2O萃取:杂质多,含量低; 比较EtOAc, Me2CO, Et2O, EtOAc-Me2CO, EtOAc-CH2Cl2等,提取率高且杂质少的: EtOAc-Me2CO 溶剂 浸膏重 干浸膏 植物 次数 MeOH 20. 98% 0. 027 0. 0058 多次 EtOAc-Me2CO 7. 70 % 0. 084 0. 0065 1次 ( 1∶1) 紫杉醇量% 提取效果比较： 水 EtOH 有机溶剂 蛋白质 、多糖 单糖、氨基酸 季铵型生物碱、 鞣质、苷