油脂化学(一)资料.ppt

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一、概述 二、脂类的一般性质 脂肪酸 甘三酯 非甘三酯 三、 油脂的化学性质 四、油脂加工化学 改性 脂肪化学品 五、脂类的分离与分析 脂的分类:按化学结构及其组成 单脂:高级脂肪酸与醇所成的酯 复脂:除脂肪酸和醇以外,还含有其它成分 衍生脂质:由单纯脂质和复合脂质衍生而来 脂的分类:按皂化性质 可皂化脂质 不可皂化脂质: 类固醇和萜是两类主要的不可皂化脂质。    皂化值:完全皂化1克油脂所需氢氧化钾的毫克数,称为油脂的皂化值。        V*N*56.1     皂化值= W  V为测定皂化值时消耗的盐酸毫升数(空白-样品),N为盐酸的浓度,56.1为氢氧化钾的分子量,W为测定时所用油脂的重量(克)  脂的分类:按干性 干性油一般含亚油酸、亚麻酸(或其他共轭酸的甘油三酸酯较多),主要包括亚麻仁油、荏(胡麻)油、桐油、麻籽油、红花油、榧子油、核桃油、芥油、葵花油等。这类油脂除少数食用外,多用于快干性的油漆、清漆、印刷墨油、油绘彩等。 半干性油主要有:棉籽油、菜籽油、大豆油、芥子油、木棉籽油、芝麻油、玉米油、米糠油,这类油主要含油酸、亚油酸和其他饱和脂肪酸,经冬化处理可制成色拉油。 不干性油有:花生油、橄榄油、山茶油、茶油、蓖麻油。不干性油的主要成分为油酸,一般作为食用油,但是由于其不干性的特点,也是化妆品、润滑油和医药的原料。 二、脂类的性质及生理功能 1、机体贮存能量的最主要形式:脂肪 2、构成生物膜的重要物质:磷脂 3、电与热的绝缘体:鞘细胞、皮肤 4、信号传递:固醇类激素 5、酶的激活剂:卵磷脂 6、糖基载体:磷酸多萜醇 7、药物:卵磷脂、脑磷脂、胆酸 发展简史 1813年,M.E.Cheveul 肥皂,脂肪酸、胆固醇 1854年,合成甘油三脂肪酸酯 19世纪下半叶,人造奶油、氢化、酯交换 1902年,提出混脂肪酸三甘酯概念 1927年,天然油脂的化学组成 1950年后,脂肪酸分析,分布理论 目前,新油源,新能源研究… 脂肪酸是由一条长的烃链(“尾”)和一个末端羧基(“头”)所组成的羧酸。 自然界常见的一些脂肪酸 按上述命名法,棕榈油酸为?9十六碳烯酸或ω7十六碳烯酸,其书写方式为16:1?9,16:1(9)或16:1ω7,表明棕榈油酸为具有16个碳原子,在自羧基端数C9-C10之间或自末端数C7-C8之间有一双键的不饱和脂肪酸。 ω-9系列脂肪酸,母体脂肪酸-油酸(C18:1) △ 9-十八碳烯酸 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH ω-7 系列脂肪酸,母体脂肪酸-棕榈酸,(C16:1) ω-6系列脂肪酸,母体脂肪酸-亚油酸 ,(C18:2) △ 9,12-十八碳二烯酸 CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)7COOH ω-3系列脂肪酸 ,母体脂肪酸-亚麻酸, (C18:3) △ 9,12,15-十八碳三烯酸 CH3(CH2-CH=CH)3(CH2)7-COOH 天然脂肪酸的结构特点 1. 天然脂肪酸骨架的碳原子数目几乎全部为偶数,这是因为在生物体内脂肪酸是以二碳单位(乙酰CoA的形式)从头合成的。奇数碳原子的脂肪酸在陆地生物中含量极少,某些海洋生物中则有相当量的存在。 2.天然脂肪酸碳骨架长度4-36个碳原子,多数为12-24个碳,16和18个碳最为常见,低于14碳的脂肪酸主要存在与乳脂中。 几种天然脂肪中的脂肪酸 天然脂肪酸的结构特点 3.大多数单不饱和脂肪酸的双键位于C9和C10之间(△9 )。而多不饱和脂肪酸的双键通常一个位于 △9,其余双键多位于△9 和烃链的末端甲基之间,如 △12, △15 。 4.分子中双键的安排形式多数属于非共轭系统或1,4-戊二烯结构,少数为共轭系统。 天然脂肪酸的结构特点 5.天然脂肪酸中的双键多为顺式构型,少数为反式构型。 6.饱和与不饱和脂肪酸构象差异显著。饱和脂肪酸最可能的构象是烃链完全伸展(此时相邻原子的位阻最小,能量最低);而不饱和脂肪酸烃链则由于双键不能旋转,出现一个或多个结节。 7.顺式不饱和脂肪酸在某些特定催化剂存在的情况下加热可转化为反式。如油酸在亚硝酸存在下容易转变为反油酸。 重要的脂肪酸 (一)饱和脂肪酸   软脂酸:16:0   硬脂酸:18:0 (二)不饱和脂肪酸 亚油酸:18:2△9,12   α-亚麻酸:18:3△9,12,15    γ-亚麻酸:18:3△6,9,12   花生四烯酸:20:4△5,8,11,14 必需多不饱和脂肪酸 人体及哺乳动物能制造多种脂肪酸,但不能向脂肪酸引入超过Δ9的双键,因而不能合成亚油酸和亚麻酸。因为这两种脂肪酸对人体功能是必不可少的,但必须由膳食提供,因此被称为必

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