5.1.2 有机化合物的结构特点要点.ppt

第一课时 有机化合物中碳原子的成键特点 正四面体结构示意图 1、键长、键角、键能 键长：成键的2个原子，原子核间的距离称为键长。 键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角。 键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能，键能越大，共价键越稳定。 观察甲烷、乙烯、乙炔和苯的球棍模型，你发现碳原子的成键特点与分子空间构型有什么关系？ 四面体型 平面型 直线型 平面型 2、成键特点 成键特点 成键数目： 成键种类： 连接方式： 每个碳原子形成4个共价键 单键、双键或三键 碳链或碳环 结构式 电子式 共用电子对替换短线 省略短线 保留双键三键 结构简式 省略碳氢符号及其连接短线 键线式 3、有机物结构的表示方法 1、同分异构现象的类别 （1） 碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构 二、有机物的同分异构现象 （2）位置异构：官能团的位置不同引起的异构 （3）官能团异构：官能团不同引起的异构 【判断】下列异构属于何种异构？ １CH3COOH和 HCOOCH3 ２CH3–CH2–CHO和 CH3 –CO–CH3 ３ CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 ? ∣ CH3 ４CH3–CH=CH–CH2–CH3 　和 CH3–CH2–CH２－ CH=CH２ 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 注 意：烷烃只存在碳链异构 （4） 顺反异构 有机化合物中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时，由于双键不能旋转，就形成顺反异构现象。 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 （5） 手性异构（或对映异构） 有机物分子中的饱和碳原子上连着四个不同的原子或原子团时，该饱和碳原子称为手性碳原子，当分子中只有一个手性碳原子时 ，分子一定有手性，即具有完全相同的组成和原子排列的一对分子呈镜像关系，却在三维空间里不能重叠。 2、同分异构体的书写 等效氢 有机物分子中，位置等同的氢原子称为等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。 (1)同一碳原子上的氢原子等效 (2)同一碳原子上所连甲基氢原子都是等效的 (3)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的 2、同分异构体的书写 ①主链由“长”到“短” ②支链由“整”到“散” ③位置由“心”到“边” ④排布“对”“邻”“间” （1）烷烃 （2）烯烃的同分异构体的书写 先链后位：即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团的位置异构和官能团异构 以C4H8为例： 例题： 某烯烃与H2发生加成反应，生成CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，写出该烯烃可能的结构简式。 （3）烃的含氧衍生物的同分异构体的书写 以C4H10O为例： 书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写 3、同分异构体数目的判断 等效氢法:等效氢原子只能取代一次。 (1)同一碳原子上的氢原子是等效的； (2)同一碳原子上所连甲基氢原子都是等效的 (3)同一分子处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的；如CH3CH2CH2CH3有2种等效氢，其一氯代物有2种； 换元法 烃中有n个氢原子，则其x元取代物与n-x元取代物的同分异构体数目相同，如C3H8的二氯代物有4种，则其六氯代物也有4种。 一元取代物的判断方法 C5H10O对应的醛 C4H8O对应的醛 C5H10O2对应的羧酸 4种 2种 4种 基元法 丙基 2种 丁基 4种 戊基 8种 3、同分异构体数目的判断 二元取代物的判断方法：定一移二法 1 2 3 4 一个C上的二氯代物有3种 定1号碳有一个氯有3种 定2号碳有一个氯有2种 定3号碳有一个氯有1种 定4号碳有一个氯有1种 C—C—C—C C —— 注意定一移二时，不能出现重复现象。 3、同分异构体数目的判断 一氯代物有 种；二氯代物有 种 一氯代物有 种；二氯代物有 种 2 10 3 15 关于含有苯环的结构，主要考虑对称轴和等效氢。 下列化合物形成的一氯代物有三种的是 （ ）。 A. (CH3)2CHCH(CH3)2 B. C(CH3)4 C. CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 D. CH3CH2C(CH3)3 胡萝卜中含有较多的胡萝卜素，它是人体需要的主要营养元素之一。α-胡萝卜素的结