化学选修五有机化学基础第6讲有机合成与有机推断【更多关注@高中学习资料库 】.doc

第6讲　有机合成与有机推断 考纲点击1．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。 2．了解卤代烃、醇、酚、醛，羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解它们的主要性质及应用。 3．了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解常见高分子材料的合成反应。 4．了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 5．以上各部分知识的综合应用。 有机物的合成 合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。 1．常见有机物的鉴别方法 试 剂 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 悬浊液 酸性 KMnO4 溶液 溴水 碘水 FeCl3 溶液 石蕊 溶液 少量 浓， 过量 被 鉴 别 的 物 质 醛、还原性糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等含醛基的物质 含、—C≡C—、—CHO的物质、苯的同系物等 含、—C≡C—、—CHO的物质 酚类 物质 酚类 物质 反 应 现 象 出现 ____ 煮沸后产生____________ KMnO4溶液的______褪去 水层、有机层均变成____ 产生 ____ 呈__ 色 呈__ 色 溶液 显 __色 2．重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别 反应类型 涉及的主要有机物类别 取代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃 加成反应 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、葡萄糖 消去反应 醇、卤代烃 酯化反应 醇、羧酸、糖类(葡萄糖、淀粉、纤维素) 水解反应 卤代烃、羧酸酯、二糖、多糖、蛋白质 氧化反应 不饱和烃、烃基苯、醇、醛、甲酸酯、葡萄糖 还原反应 醛、葡萄糖 加聚反应 烯烃、二烯烃 缩聚反应 羟基酸、氨基酸、二元酸和二元醇 3．有机合成的基础——官能团之间的相互转化 4．有机合成路线的选择 有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此在确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是____________________________________________。 即时训练覆盆子酮()是一种从植物覆盆子中提取的较为安全的香料。一种利用石油化工产品A和丙烯为原料的合成路线如下： 信息提示： (i) (ii)OH＋R—CH2OHR—CH2 ROH＋H2O 根据上述信息回答： (1)A的化学名称是________。 (2)C中含有的官能团是________。 (3)与反应⑥反应类型相同的是________(选填反应①～⑦，下同)，与反应③反应条件相似的是________。 (4)写出反应⑦的化学方程式_________________________________________________。(5)E的同分异构体有________种(包括E在内)，其中在核磁共振氢谱中出现三组峰，且峰面积之比为3∶3∶2的是________(写出结构简式)。 一、有机化学的反应类型 (1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。 取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。 (2)加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。 加成反应常用试剂H2、X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。 (3)消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。 (4)氧化反应：有机物得氧失氢的反应。 氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮；醛氧化为羧酸等反应。 (5)还原反应：有机物加氢去氧的反应。 (6)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应，主要为含双键的单体聚合。 (7)缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。 缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。 (8)酯化反应：酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。 (9)水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。 水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解等。 【例1】下列反应中，属于取代反应的是(　　)。 ①CH3CH===CH2＋Br2CH3CHBrCH2Br ②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ③CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O ④C6H6＋HNO3C6H5NO2＋H2O A．①② B．③④ C．①③ D．②④ 二、有机合成中官能团的转化和碳骨架的构建 1．官能团的引入 (1)引入卤素原子的方法 ①烃与卤素单