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第四单元 有机合成与推断
集中突破
1. (2015·江西宜春模拟)已知:
(1)
(2)
现有一种用于治疗高血脂的新药“灭脂灵”是按如下路线合成的。
已知C的分子式为C7H7Cl,试回答以下问题:
(1)上述反应①②③④⑤中属于取代反应的是 (填序号)。
(2)反应⑤的条件可能是 (填字母)。
A. NaOH溶液加热 B. NaOH醇溶液加热
C. 稀硫酸加热 D. 浓硫酸加热
(3)写出B、H的结构简式:B 、H 。
(4)写出I与银氨溶液反应的化学方程式: 。
(5)写出含六个甲基且属于酯类的E的3种同分异构体: 。
2. (2015·江西重点中学联考)有机物A~G有如下转化关系,部分反应条件和产物已略去。已知同一个碳原子上连接两个羟基的化合物不稳定,会自动脱水。
(1)已知B是一元羧酸,其核磁共振氢谱有2个峰,相对分子质量为102,则其结构简式为 ,其名称为 。C的分子式为C8H8OBr2,与FeCl3溶液作用显紫色,其苯环上的一氯代物有两种,则C的结构简式为 。
(2)1 mol A在足量NaOH溶液中充分反应,最多消耗NaOH的物质的量为 mol。
(3)已知G能使溴的四氯化碳溶液褪色,则F→G的有机反应类型为 。
(4)写出D与新制Cu(OH)2反应的化学方程式: 。
(5)符合下列条件的E的同分异构体的结构有 种。
a. 苯环上有处于对位的两个取代基 b. 能发生银镜反应和水解反应
3. (2015·江西上饶模拟)已知两个羟基同时连在同一个碳原子上时结构是不稳定的,它将发生脱水反应,例如:CH3CH(OH)2→CH3CHO+H2O,现有分子式为C9H8O2Br2的物质M,已知E的分子式为C7H5O2Na,A的相对分子质量为46,在一定条件下可发生下列一系列反应:
请回答下列问题:
(1)B中官能团的名称为 ,A的核磁共振氢谱有 个吸收峰;G→H的反应类型为 。
(2)M的结构简式为 。
(3)写出下列反应的化学方程式。
①E→F: 。
②H→I: 。
(4)同时符合下列条件的G的同分异构体有 种,写出其中一种的结构简式: 。
A. 分子中含有苯环 B. 能发生水解反应 C. 能发生银镜反应 D. 与FeCl3溶液反应显紫色
4. (2015·河北衡水中学)丁苯酞(J)是治疗轻、中度急性脑缺血的药物,合成J的一种路线如下:
已知:
①
②E的核磁共振氢谱只有一组峰。
③C能发生银镜反应。
④J是一种酯,分子中除苯环外还含有一个五元环。
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为 ,其反应类型为 。
(2)D的化学名称是 。
(3)J的结构简式为 ,由D生成E的化学方程式为 。
(4)G的同分异构体中核磁共振氢谱有4组峰且能与FeCl3溶液发生显色反应的结构简式为 (写出一种即可)。
(5)由甲醛和化合物A经下列步骤可得到2-苯基乙醇。
反应条件1为 ;反应条件2所选择的试剂为 ;L的结构简式为 。
5. (2015·唐山一模)可用来制备抗凝血药,通过下列路线合成。
(1)A中官能团的名称为 ,A与新制的Cu(OH)2共热有沉淀生成,写出该反应的化学方程式: 。
(2)E+C→F的反应类型是 。
(3)写出E的结构简式: 。
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式: 。
(5)下列关于G的说法正确的是 (填字母)。
a. 能与溴水反应 b. 分子式是C8H5O3
c. 1 mol G最多能和5 mol氢气反应 d. 能与金属钠反应
(6)E的同分异构体很多,除E外符合下列条件的共有 种。
①含苯环且能与氯化铁溶液显色 ②苯环上有两个取代基 ③含酯基
写出上述异构体中能与银氨溶液反应的结构简式: (任写一种)。
6. 有机玻璃在生活中随处可见,喹啉是抗结核药物。有关这两种物质的某种合成路线如下:
请回答下列问题:
(1)苯胺的分子式是 。
(2)下列说法正确的是 (填字母)。
a. 反应②是氧化反应
b. 丙三醇、丙烯醛、A、B都可与金属钠反应放出氢气
c. 物质A、B、E都可与溴水发生加成反应而褪色
d.
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