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第十八章 脂 类(Lipids) 授课对象：应用化学、化学反应工程与工艺、制药工程专业、药学 学时安排：0-2（化工专业可作为选学内容） 教 材：有机化学（第四版），高等教育出版社，高鸿宾主编， 2005年 一、教学目的和要求： 1、掌握脂类的概念；脂肪酸的结构、分类和命名；三酰甘油以及甾族化合物的结构和化学性质；萜类化合物的异戊二烯规律和结构特征。 2、熟悉软脂酸、硬脂酸、油酸、亚油酸的结构。脂肪酸的共性：碳链、构型、熔点。必需脂肪酸。甘油磷脂的结构通式。α-卵磷脂、α-脑磷脂的结构与组成。判断简单萜类化合物的类型，薄荷烷、薄荷醇、樟脑的结构和系统命名。胆固醇、胆酸结构特征。 3、熟悉各类萜的典型化合物的特性及重要用途，甾族化合物的基本结构和立体结构。 4、了解鞘磷脂、糖脂，磷脂与细胞膜的生物学意义。了解重要甾族化合物的类型和用途。各种甾族化合物的生物学意义，肾上腺皮质激素和性激素。强心苷和甾体皂苷。辅酶A和乙酰辅酶A的结构特征及生物学的意义。 5、识记脑磷脂、卵磷脂及鞘磷脂的结构组成的异同。 二、教学重点： 油脂和磷脂的命名、组成、结构和性质。 甾族化合物的基本结构和性质，萜类化合物的异戊二烯规律和结构特征。 三、教学难点： 甾族化合物的基本结构与命名，萜类化合物的结构。 教学方法： 讲授法为主，辅以启发和讨论。 复习一般酯类化合物的结构与性质，帮助学生掌握甘油三酯的结构特征。 2、磷酯、糖酯和甾体化合物的结构复杂，学生常常望而生畏，注意充分利用多媒体的优势，突出组成或结构上的特点，以便学生掌握。 3、针对肥皂、表面活性剂等性质和应用，本节要理论联系实际，多举些日常化工用品，使学生有感性认识，加深印象。 18.1 油脂 脂类中的脂肪酸是一类具有长碳氢链的羧酸。在生物体内有两个方面的基本生物功能，即为构成生物膜的脂类（磷脂和糖脂）提供亲脂性的非极性尾部；为生物体储存或提供能量。 一、油脂的组成、结构和命名（重点） 1、脂肪酸的命名： 通常采用俗名。 脂肪酸的系统命名法中碳原子有三种编码体系：Δ编码体系、ω编码体系和希腊字母编号。系统名称可用简写符号表示。 强调脂肪酸系统名称的简写符号书写原则。 要求记住：软脂酸、硬脂酸、油酸和亚油酸等几种脂肪酸的名称与结构。 2、分类 脂肪酸分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸又分为单烯脂肪酸和多烯脂肪酸。 人体内和不饱和脂肪酸按ω体系可分为四族：ω-7、ω-9、ω-6、ω-3。 注意：不同族的脂肪酸在体内不能相互转化。 什么叫必需脂肪酸？有哪些必需脂肪酸？ 3、共性 1）、脂肪酸的碳链：链长为14~20个碳原子，大多为偶数，很少带支链。 2）、双键的位置和构型：绝大多数双键是顺式构型，极少数为反式构型。 3）、熔点 4）、分布 4、多不饱和脂肪酸的生物活性 简单介绍几种多不饱和脂肪酸（EPA和DHA）的生物活性。 二、三酰甘油的结构、组成和物理性质 复习三酰甘油的结构组成与命名，注意D/L构型，要求学生能写出几种三酰甘油的结构式并命名。 三、化学性质 1、水解和皂化 什么是皂化？它与水解有何关系？ 强调皂化值的概念及其意义。 2、加成 含有不饱和脂肪酸的三酰甘油脂，分子中的碳碳双键可与氢、卤素等加成。 什么叫油脂的硬化？ 强调碘值的概念及其意义。 3、酸败 简述油脂酸败的过程，强调油脂的酸值的概念及其意义。 进一步强调油脂的皂化值、碘值和酸值是衡量油脂品质的重要理化指标。 四、肥皂及合成表面活性剂（自学为主） （一） 肥皂的组成 油脂（一般以硬性油为主）在碱性条件下水解，得到的高级脂肪酸钠盐或钾盐，这种盐俗称肥皂。 过去肥皂生产工业都是由天然油脂皂化制得，随着石油工业及石油化工的发展，常用高级烷烃催化氧化为高级脂肪酸，作为制备肥皂的原料，可节约大量的天然油脂。 日常所用的肥皂（soaps）为长链脂肪酸的钠盐，因为是固体，质较硬，所以又叫硬肥皂。长链脂肪酸的钾盐叫钾肥皂，因为质软，所以又叫软肥皂。日常所用的肥皂一般都加入了一些添加成分，如加入香料及颜料就成为家庭用的香皂；加入甲苯酚或其他防腐剂就成为药皂；洗涤肥皂通常加入松香酸钠来增加泡沫。软肥皂多用作洗发水。 （二） 肥皂的乳化作用 长链脂肪酸钠盐（或钾盐）一头是具有极性的亲水基团——羧酸离子，另一头是非极性的憎水基团——链状烃基。 解释多媒体肥皂的去污原理，见多媒体课件。 肥皂具有优良的洗涤作用，但也有一些缺点，例如肥皂不宜在硬水或酸性水中使用。因为在硬水中使用时，能生成不溶于水的脂肪酸钙和镁盐，而使肥皂失效。在酸性水中肥皂能游离出难溶于水的脂肪酸，也使其去污力降低。 （三）合成表面活性剂 人们认识了肥皂分子的结构与去污原理后，合成了一系列与肥皂分子相类似结构的所谓合成表面活性剂。这些表面活性剂分