2012高考有机合成专题.doc

第一讲 有机合成 一、一些重要的有机反应： 1、烃及衍生物的相互转化: CH≡CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5 二、有机合成的常用方法 1、改变官能团的种类、个数和位置 (1)在分子中引入官能团的方法 ①引入卤原子：a.烯、炔的加成反应b.取代反应（烃与卤素的取代、醇与氢卤酸的取代） ②引入羟基：a.加成反应(烯加水、醛酮加氢) b.水解反应 酯的水解、卤代烃的水解 ③引入双键： a.加成反应(炔烃的加氢) b.消去反应(卤代烃、醇的消去) (2)从分子中消除官能团的方法 ①消除不饱和键的方法：加成反应 ②消除－OH的方法：取代、消去、酯化、氧化等反应 ③消除－X的方法：水解、消去反应 2、改变碳链。比如乙酸与乙醇发生酯化反应使碳链增长。 [应用探究1]：以乙醇和一些必要的无机试剂为原料如何制备合成乙二醇？设计合成线路。 二元合成路线：…→RCH＝CH2→二卤代烃→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯) 。 [应用探究2]：已知CH2＝CHCH3 +Cl2 　　 CH2＝CHCH3 + Cl2 CH2＝CHCH2Cl + HCl 从丙醇合成丙三醇（），可采用四步反应： 丙醇丙烯A1,2，3－三氯丙烷丙三醇 写出A的结构简式以完成合成线路，分别注明②③两步反应的类型。 三、有机合成设计的一般思维方法： 1、正向合成分析法：采用正向思维，其思维程序：“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”。 思考1：是不是任何时候正向合成都是最好的方法？ [应用探究4]：怎样以H2O、H218O、空气、乙烯为原料制取CH3C18OOCH2CH3？写出设计合成线路。 2、逆向追溯法：即采用逆向思维方法，逆向思维程序：“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→原料”。 [课堂练习1]：请以乙烯为原料制备草酸二乙酯，设计合成线路。 3、综合分析法：采用正逆向思维相结合，由两端推中间或中间推向两端。 [课堂练习2]：（MCEJ05-24）6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。 已知： 请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件） 提示：①合成过程中无机试剂任选，②如有需要，可以利用试卷中出现过的信息， 答案： [课堂练习3]：磺胺类药物，常用于肠道抗菌感染的治疗。工业上可用苯为原料通过下列反应制得磺胺。（转化关系中—H2O、—HCl、—CH3COOH分别表示反应中有H2O、HCl、CH3COOH生成），下图为合成反应流程图： 写出C、D的结构简式，以完成该合成路线。 （3）①取代（或硝化）② 七．有机合成专题强化训练 1.以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯（可以使用催化剂）？ 2.已知：①R—— ②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响． 用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图： （1）A转化为B的化学方程式______________________________________________。 （2）图中苯→①→②省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式①________________________，②_______________________________。（3）B在苯环上的二氯代物有 种同分异构体。 （4）有机物的所有原子 （是不是）在同一平面上。 把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中： 4．请认真阅读下列3个反应： 如有需要，可以利用试卷中出现过的信息. 利用这些反应，按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。请写出A、B、C、D的结构简式。 A____________________B_________________C_______________D______________ 5．一卤代烃RX与金属钠作用，可增加碳链制高级烷，反应如下：2RX+2NaR—R+2NaX试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠主要原料，制取 煤的气化和液化是使煤变成清洁能源的有效途径．煤气化的主要反应是：C+H2O(g) CO+H2CO和H2 　　其中，D易溶于水，且与CH3COOH互为同分异构体；F分子中的碳原子数是D的3倍；H经催化氧化可得到G．请回答下列问题：1）写出下列物质的结构简式：A_____________、H______________；指出A和H的关系：____________________．