第2章 烷烃和环烷烃ding.ppt

第一节 烷 烃（alkane） ◆ 烃：由C、H 两种元素组成的化合物 。根据碳骨架的不同及碳的结合方式分类如下： 作业 P40习题 2. 3.(2),（3），(4) 4.(1) 6.(1) 7. 8. 12. 13. 较优基团 较优基团 （3）含有双键和三键的基团，可以看作连有两个或三 个相同的原子。 练习：比较下列基团的优先顺序 中文名 英文名 甲烷 乙烷 丙烷 methane ethane 碳原子数为1~10用天干（甲、乙、丙、……壬、 癸）表示 C1 C2 C3 propane 碳原子数为10以上时用中文数字表示。如：十二烷 1. 普通命名法 （四）烷烃的命名 异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分 相应的英文词头为 n- (normal)、iso和neo区分 中文名 英文名 正丁烷 异丁烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 n-butane isobutane n-pentane isopentane neopentane C4 C5 （1）选主链，碳链最长，支链最多。 （2）排编号，有多个排序时遵循“最低系列原则”(最先遇到位次较低的 取代基为最低系列），有多个最低系列时，按“次序规则”使较优基团位次较大。 (3) 写名称，标明取代基的位次，名称，优先基团后 出现。 例 2. 系统命名法（IUPAC命名法） ： 练习 三 烷烃的物理性质 （一） 物态: 第27页表2-1 （二） 沸点（b.p） 分子间作用力↑ b.p↑ M↑ 支链少 （三） 熔点(m.p) 分子间作用力↑ m.p↑ M↑ 对称性好 支链少 1.比较下列各组化合物的沸点高低。并说明理由。 (1)正丁烷和异丁烷 2.比较下列各组化合物的熔点高低。并说明理由。 (1) 正戊烷、异戊烷和新戊烷； （四） 相对密度： 分子量↑，密度↑，但＜1；支链↑，密度↓。 （五） 溶解度： 练习 易溶于非极性的有机溶剂，不溶于极性溶剂 烷烃的结构 一般情况下烷烃化学性质不活泼、耐酸碱（常用作低极性溶剂，如正己烷、正戊烷、石油醚等） 烷烃可与卤素发生自由基取代反应（烷烃的重要反应） sp3 杂化 已饱和 不能加成 低极性共价键 H不易被置换 四 烷烃的化学性质 甲烷的氯代反应 （一）卤代反应 卤素反应的活性顺序是： 氢原子的活性顺序是： 烷烃在高温和空气中燃烧，生成二氧化碳和水，并放出大量的热。 注: 烷烃与空气以一定比例混合后会发生爆炸，这就是煤矿常见的瓦斯爆炸。 （二）烷烃的燃烧（氧化反应） 天然气的主要成分是甲烷，还含有少量乙烷、丁烷、戊烷、 二氧化碳、一氧化碳、硫化氢等。 1. 离子型反应 由离子而引起的反应。 2.自由基反应 由自由基而引起的反应。 五 烷烃的卤代反应历程 自由基的稳定性顺序： 叔自由基仲自由基伯自由基甲基自由基 异裂 均裂 （一）有机反应的类型 自由基的能量越高越不稳定，C-H断键所需离解能越低,该H越活泼. （二） 烷烃卤代反应的历程 （游离基历程） 决速步骤 （三）甲烷卤代反应的能量变化 注：从反应热来解释，放出的热越多越易进行 从活化能来解释，活化能越小越易进行 紫外光能330kJ/mol, 甲烷的第一个C-H键均裂时所 需能量435kJ/mol。 思考：什么是活性？ 答案：反应的相对速率。 第二节 环烷烃(cycloalkane) 一 环烷烃的分类及命名 螺环烃(两个碳环共用1个C)； 桥环烃(两个或两个以上碳环共用两个以上C) （一） 环烷烃的分类 单环烷烃 多环烷烃 小环(C3～C4)； 普通环(C5～C7)； 中环(C8～C11)； 大环(≥C12)。 ◆ 根据碳环的数目分类 （二） 单环烷烃的构造异构和命名 1、单环烷烃的碳链异构 以碳环为母体，环上侧链为取代基，根据成环碳原子的数目称“环#烷”。 ◆ 一个取代基时 称#基环#烷 ◆ 多个取代基时 从较小的原子或基团开始，遵循最低系列原则编号。有多个最低系列时，使较优基团位次较大。 1，2-二甲基-1-乙基环丙烷 正确 1，2-二甲基-2-乙基环丙烷 ◆ 不饱和键位次最小 2、单环烷烃的命名 练习： 1-甲基-3-乙基-4-氯环己烷 1-甲基-2-乙基-5-异丙基环己烷 反-1-甲基-3-乙基环己烷 注：当环上有复杂的取代基时，碳环作为取代基 4-甲基-1-环丙基己烷 思考题：命名下列化合物。 三 单环烷烃的结构 (一）. 单环烷烃的结构 角张力:实际键角偏离正常键角而使分子产生了一种要恢复到正常键角的力。 扭转张力:相邻C上的H原子处于重叠位置，因距离太近而产生的要恢复到交叉式