第7章 醇、酚、醚.ppt

作业 习题 1.(5),(6),(7),(8) 2.(2), (6) 3. 5.(2) 6. （1），（2） 7.(1),(3) 8.(2),(4) 10. 2、 酚与FeCl3的反应 绝大多数酚都能与FeCl3溶液作用，生成有色的配合物。 注：凡具有烯醇式结构的化合物(—C=C—OH)都与 FeCl3有类似的颜色反应。 3、 酚醚的生成 4、 酚的取代反应 卤代： 常用来检查苯酚的存在和进行定量测定苯酚含量 硝化： 苦味酸 很强的酸性（pKa=0.71) 磺化： 5. 酚的氧化反应 对苯醌（黄色） 邻苯醌（红色） 间苯二酚不被氧化 2、甲苯酚 消毒剂来苏水 :47%-53%三种甲苯酚的肥皂水溶液 四、重要的酚类化合物 1、苯酚 俗称石炭酸 消毒剂，防腐剂 一、醚的分类和命名 1 分类 单醚 混醚 环醚 2 命名 （1）.普通命名 单醚在醚前面加上烃基名字即可 异丙醚 二苯醚 第三节 醚 （2）系统命名 混醚需要把两个烃基的名字都表示出来，小基 在前，芳基在前。 甲乙醚 甲基烯丙基醚 苯乙醚 复杂的醚采用系统命名，把烷氧基当成取代基，把大的 烃基作为母体进行命名。 3-甲基-4-甲氧基己烷 对乙氧基苯酚 环醚：环氧某烷 环氧乙烷 二、醚的物理性质 沸点：醚的沸点比分子量相近的醇或酚的沸点要低得多， 同烷烃相近。 乙醚　　 丁醇　 　戊烷 34.6℃　　 117.1℃ 36.1℃　 溶解度：醚分子间不能形成氢键，但它和水分子间 可以形成氢键 ，水溶性同分子量相近的醇类似。 乙醚： 7.5g ； 丁醇：7.9g 1，4-环氧丁烷 三、醚的化学性质 1. 钅羊盐的生成 低温下溶于浓酸（如Ｈ2SO4、HCl等），当用水稀释 后，钅羊盐则分解为原来的醚。 利用此法可区别醚与烷烃或卤代烃；也可将醚从烷烃 或卤代烃等混合物中分离出来 。 鉴别乙烷、乙醚、氯乙烷 * 第七章 醇、酚、醚 学习要求： 1.掌握醇、酚、醚的系统命名法。 2.熟练掌握醇、酚、醚的结构特点及主要化学性质， 和鉴别方法。 3.了解沸点、溶解度与分子结构的关系。 1．下列化合物中酸性最强的是（ ） 往年试题类型： 2．鉴别 3.命名 4．完成反应 一 、 醇的分类和命名 1.根据羟基所连烃基的种类 第一节 醇 （一）、醇的分类 2.根据羟基所连的碳原子的种类，醇可分为: 伯、仲、叔醇。 3. 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、 二元醇、三元醇…… （二）、醇的命名 1.普通命名法 邻氯苯甲醇 新戊醇 异戊醇 2.系统命名法 系统命名法命名原则如下： ⑴选择含羟基及双键或叁键的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数称为某醇。 ? ⑵从靠近羟基一端给主链编号，羟基编号数写在醇 名称之前。 注：烯醇和卤代烯烃编号的区别 3-苯基-2-丙烯醇（肉桂醇） 二、 醇的物理性质 1.状态和气味： 在常温下十一个碳原子下的饱和一元醇是液体； 十二个碳以上的醇为蜡状固体。 C1~C3有酒味，C4~C11不愉快气味，C12以上无味。 2.沸点 醇的沸点比分子量相近的醚和烷烃都高。 117.2℃ 34.6 ℃ 　　　 36.1 ℃ 117.8℃ 107.9℃ 82.5℃ 3.水溶性 C1~C3易溶于水，C4~C10部分溶，C11以上不溶于水； 羟基数目愈多，水溶性愈大。 醇可形成分子间氢键 4.结晶醇 三 醇的化学性质 似水反应、取代反应、氧化反应、消除反应、 （一）.醇的似水性 1. 与活泼金属反应 反应活性 ： 原因： 作用：醇能溶于强酸中，可用来鉴别醇和烷烃或卤代烃 2. 与强酸作用生成质子化的醇 1. 醇与氢卤酸的反应 反应活性： 浓盐酸与无水氯化锌配成的溶液称为卢卡斯试剂Lucas （二）.取代反应 使用卢卡斯试剂鉴别六个碳以下伯、仲、叔醇的方法，叫卢卡斯反应。 2 醇与PX3、PX5、亚硫酰氯的反应 产率高，副反应少 RCl + POCl + HCl (X=Br or I) 3 醇的酯化反应 机理： 酯化反应是羧酸与醇脱水而成的 + （三）、消除反应 1 分子内脱水 取向： 有不同消除取向时，遵循查依采夫规则 活性： 叔醇＞ 仲醇＞伯醇 2 分子间脱水 （四）、氧化反应 1 氧化剂加氧氧化 注：叔醇分子中羟基所连碳上没有氢，一般反应条件 下不被氧化。 2 氧化剂脱氢氧化 四、 重要的醇类化合物 1、甲醇 无色液体，剧毒。 2、乙醇 制法：⑴乙烯为原料⑵糖类发酵 70~75%乙醇为消毒剂 3、丙三醇（甘