- 1、本文档共2页,可阅读全部内容。
- 2、有哪些信誉好的足球投注网站(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
2乙酰氨基对苯二酸的合成和1HNMR结构表征
2-乙酰氨基对苯二酸的合成和1H NMR结构表征(18学时)
一、教学目的
1.培养学生连续制备有机化合物的实验能力。
2.练习使用水泵进行减压蒸馏的实验操作。
3.使用无水反应体系的操作技能。
4.巩固氨基的保护和芳环甲基的氧化等理论知识。
二、教学原理
三、实验步骤
1. 4-甲基-2-乙酰氨基苯甲酸(2)的合成:
在干燥的100 mL的三颈烧瓶中加入4-甲基-2-氨基苯甲酸0.35 g,快速加入5ml乙酸酐,在回流冷凝管的上端加上干燥管,机械搅拌下加热回流 1 h,用水泵减压蒸去过量的乙酸酐。冷却至室温后,残余加入8ml水,室温搅拌10min,过滤,产品用少量的冷水洗涤,得到的固体用乙醇重结晶得白色晶体 0.32g,收率为72%。熔点为:191-192℃。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.46(1H, br, s,COOH) 11.12(s,1H,NH), 6.95(1H, d, J=8Hz), 2.34(s, 3H), 2.13(s, 3H).
2. 2-乙酰氨基对苯二甲酸(3)的合成:
把4-甲基-2-乙酰氨基苯甲酸0.32g放入到100 mL的三颈烧瓶中,加入5ml水,机械搅拌下缓慢滴加1g(4倍当量)高锰酸钾的30ml 水溶液,加热回流2h,过滤,滤液在冰浴下用3 mol/L的盐酸酸化到pH为1-2,抽滤固体用少量的冰水洗涤,用DMF-H2O重结晶,得到白色的晶体0.34g。收率为92%。在272℃开始分解。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.47(1H, br, s,COOH), 11.02(s,1H,NH), 9.00, 8.05, 7.68, 2.16(s, 3H).
四、实验指导
(1)由于采用乙酸酐为酰基化试剂,容易吸水,所以整个反应体系须做到绝对无水。需要采用干燥管装置。
(2)高锰酸钾用尽可能少的水完全溶解,完后用滴液漏斗缓慢滴加入反应体系。所需时间约为10分钟,加入完毕进行计时。
(3)减压蒸馏装置要求无水,且乙酸酐要回收。
五、思考与讨论
(1)由原料4-甲基-2-乙酰氨基苯甲酸制备最终的产品,为什么要经过乙酰化过程?
(2)高锰酸钾的用量为什么要大大过量?
六、实验安全提示
高锰酸钾具有强氧化性,应小心操作,避免粘到衣服和皮肤上。
七、原料和中间体的分子量
您可能关注的文档
- 2016年高考数学专题复习.docx
- 2016春北交《城市轨道交通运营统计分析》在线作业一.doc
- 2016春季西交《化工工艺学(高起专)》在线作业.doc
- 2016春季西交《护理教育学》在线作业.doc
- 2016春季西交《电力系统分析Ⅰ》在线作业.doc
- 2016春季西交《计算机系统结构》在线作业.doc
- 2016杨凌职业技术学院单招测试题(含答案解析).docx
- 2016湖北农村义务教师面试指导模块说课与个性化策略.doc
- 2016湖北农村义务教师面试高分技巧能力测试模拟教学概述.doc
- 2016深圳大学936数据结构考研大纲.doc
- 前期物业管理的服务合同范本2025年通用.docx
- 小学语文阅读兴趣激发与教学效果优化研究教学研究课题报告.docx
- 基于记忆心理学的初中化学元素趣味教学策略研究教学研究课题报告.docx
- 办公用房租赁合同2025年通用.docx
- 创新实验活动在初中物理教学中的实施与学生社会责任意识培养研究教学研究课题报告.docx
- 初中英语写作课创新教学策略对学生创新语言表达能力的培养教学研究课题报告.docx
- 剧本委托创作协议模板(2025版).docx
- 剧本委托创作协议模板(2025版).docx
- 高中化学实验安全教学风险预防与事故处理教学研究课题报告.docx
- 制造业智能化生产过程中的质量控制与保证教学研究课题报告.docx
最近下载
- 走遍美国(中英文对照文本).doc
- 钢管结构技术规程 CECS280:2010.pdf VIP
- 高中语文思政融合专题讲座课件思政元素如何融入文言文教学.pptx
- 【一模】2025年广东省2025届高三高考模拟测试 (一) 数学试卷(含官方答案 ).docx
- 人教版高中地理选择性必修第2册 4.2.1 资源跨区域调配—以西气东输为例.ppt VIP
- SAE-ARP-5412B-2013飞机雷电环境和相关试验波形(修订版).pdf
- 2014记账凭证清单.doc VIP
- PIPESIM软件教程(必威体育精装版文档).pdf
- ISO5208-2015压力试验.pdf
- [深圳]2024年广东深圳市教育局遴选直属事业单位(学校)领导人员5人笔试历年典型考点(频考版试卷).docx VIP
文档评论(0)