- 1、本文档共2页,可阅读全部内容。
- 2、有哪些信誉好的足球投注网站(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
2乙酰氨基对苯二酸的合成和1HNMR结构表征
2-乙酰氨基对苯二酸的合成和1H NMR结构表征(18学时)
一、教学目的
1.培养学生连续制备有机化合物的实验能力。
2.练习使用水泵进行减压蒸馏的实验操作。
3.使用无水反应体系的操作技能。
4.巩固氨基的保护和芳环甲基的氧化等理论知识。
二、教学原理
三、实验步骤
1. 4-甲基-2-乙酰氨基苯甲酸(2)的合成:
在干燥的100 mL的三颈烧瓶中加入4-甲基-2-氨基苯甲酸0.35 g,快速加入5ml乙酸酐,在回流冷凝管的上端加上干燥管,机械搅拌下加热回流 1 h,用水泵减压蒸去过量的乙酸酐。冷却至室温后,残余加入8ml水,室温搅拌10min,过滤,产品用少量的冷水洗涤,得到的固体用乙醇重结晶得白色晶体 0.32g,收率为72%。熔点为:191-192℃。
1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.46(1H, br, s,COOH) 11.12(s,1H,NH), 6.95(1H, d, J=8Hz), 2.34(s, 3H), 2.13(s, 3H).
2. 2-乙酰氨基对苯二甲酸(3)的合成:
把4-甲基-2-乙酰氨基苯甲酸0.32g放入到100 mL的三颈烧瓶中,加入5ml水,机械搅拌下缓慢滴加1g(4倍当量)高锰酸钾的30ml 水溶液,加热回流2h,过滤,滤液在冰浴下用3 mol/L的盐酸酸化到pH为1-2,抽滤固体用少量的冰水洗涤,用DMF-H2O重结晶,得到白色的晶体0.34g。收率为92%。在272℃开始分解。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 13.47(1H, br, s,COOH), 11.02(s,1H,NH), 9.00, 8.05, 7.68, 2.16(s, 3H).
四、实验指导
(1)由于采用乙酸酐为酰基化试剂,容易吸水,所以整个反应体系须做到绝对无水。需要采用干燥管装置。
(2)高锰酸钾用尽可能少的水完全溶解,完后用滴液漏斗缓慢滴加入反应体系。所需时间约为10分钟,加入完毕进行计时。
(3)减压蒸馏装置要求无水,且乙酸酐要回收。
五、思考与讨论
(1)由原料4-甲基-2-乙酰氨基苯甲酸制备最终的产品,为什么要经过乙酰化过程?
(2)高锰酸钾的用量为什么要大大过量?
六、实验安全提示
高锰酸钾具有强氧化性,应小心操作,避免粘到衣服和皮肤上。
七、原料和中间体的分子量
您可能关注的文档
最近下载
- 实验四 PCR基因扩增.ppt
- 中国农村的市场和社会结构.ppt VIP
- 超市供货方案.docx VIP
- GB_T 43652-2024城市和社区可持续发展 韧性城市指标.docx VIP
- 2022年12月贵州省第三人民医院第二次公开招聘工作人员18日至20日(一)笔试参考题库含答案解析.docx
- 小学英语_【课堂实录】 Is there a gym around教学设计学情分析教材分析课后反思.doc
- 2024(部编版)历史七年级上册第三单元 大单元教学课件.pptx
- 解读《中华人民共和国学前教育法》 (1).pptx VIP
- 2024年10月中国出口信用保险公司浙江分公司营业部招考1名人员笔试历年参考题库附带答案详解.docx
- 中华人民共和国学前教育法解读.pptx VIP
文档评论(0)