乙酰水杨酸的制备精要.pptVIP

乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备 实验目的 1. 了解阿司匹林的用途； 2. 理解酯化反应的原理； 3. 掌握阿司匹林的制备方法； 4. 巩固固体有机物重结晶、过滤和熔点测定 的实验操作方法。 * 郑瑞锋 周长江 ■中文名称：阿斯匹林(解热镇痛药)阿司匹林(退热药) 中文别名：醋柳酸、乙酰水杨酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等 ■英文名称：aspirin ■拉丁名称:Aspirin 化学名称:2-(乙酰氧基)苯甲酸  实验原理 主反应 水杨酸（邻羟基苯甲酸）与乙酸酐，在少量浓硫酸（或干燥的氯化氢、有机强酸等）催化下，脱水制备。 实验原理 副反应 水杨酸在酸性条件下受热，发生缩合反应，生成聚合物。 实验原理 纯化 乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠，因此可以将乙酰水杨酸纯化。 实验原理 检验 可能由于乙酰化反应不完全或由于在产物分离步骤中发生水解，而混有水杨酸杂质。 水杨酸可与三氯化铁形成深色络合物；阿司匹林因酚羟基被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此可以检验出杂质。 实验仪器和试剂 仪器：布氏漏斗、表面皿、玻璃钉，循环水真空泵、抽滤、温度计、水浴锅（烧杯）、锥形瓶、熔点测定仪、红外灯、烧杯、试管、量管、圆形滤纸、台秤、烘箱 试剂：水杨酸、乙酸酐、乙酸乙酯、浓盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、1%三氯化铁溶液 实验过程 产品制备： 1、在125mL干燥锥形瓶中加入2.0克水杨酸、5mL乙酸酐充分摇动，滴加5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10分钟，控制浴温在85-90℃。 2、冷至室温，即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。加入50mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。 3、减压抽滤，用滤液反复淋洗锥形瓶，直至所有晶体被收集到布氏漏斗。再用少量冷水洗涤结晶几次，继续抽吸将溶剂尽量抽干。 产品纯化： 1、将粗产物转移至150mL烧杯中，在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。 2、抽气过滤，副产物聚合物被滤出，用5-10mL水冲洗漏斗，合并滤液，倒入预先盛有4-5mL浓盐酸和10mL水配成溶液的烧杯中，搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。 3、减压抽滤，用洁净的玻塞挤压滤瓶，尽量抽去滤液，再用冷水洗涤2-3次，抽干水分。将晶体移至表面皿上，在红外灯下小心干燥后称重。 85-90 ℃ 水浴加热 冷却结晶 滤液酸化 冷却结晶 NaHCO3溶解 粗产物抽滤 抽滤 冷水洗涤 抽滤， 冷水洗涤 检验 水杨酸 乙酸酐 浓硫酸（滴加） 称重 简单流程 *更纯产品 将晶体溶于少量的乙酸乙酯中（约需2~3mL），溶解时在水浴上小心加热。如有不溶物出现，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤。 将滤液冷至室温，使晶体析出。如不析出，可在水浴上稍加浓缩，将溶液置于冰水中冷却，或用玻棒摩擦瓶壁，抽滤收集产物，干燥。 产品检验： 取几粒结晶加入盛有5mL水的试管中，加入1~2滴1%三氯化铁溶液，观察有无颜色反应。 *