第十羟基酸酮酸精要.ppt

* * 酰基 酰卤(Acyl halide) 酸酐(Anhydride) 酯(Ester) 酰胺(Amide) 羟基酸 醇酸（脂肪族） 酚酸（芳香族） 羰基酸 醛酸 酮酸 卤代酸 氨基酸 取代酸 第十章　羟基酸和酮酸 一、羟基酸的结构和分类 羟基酸是具有羟基和羧基两种官能团的化合物分为醇酸和酚酸两类： 醇酸： 第一节 羟基酸 醇酸还可以分为α-，β-，γ-，δ-…羟基酸。 酚酸： 邻-羟基苯甲酸 间-羟基苯甲酸 对-羟基苯甲酸 二、羟基酸的命名 复合官能团的化合物用系统命名法命名时，选择一种官能团作为主官能团，并以相应的化合物为母体，其他的官能团都看作取代基。 不能作为母体基团，只能作为取代基命名 选择主官能团的优先顺序依次为： 三、羟基酸的物理性质（自学） 四、羟基酸的化学性质 （一）醇酸的化学性质 1．酸性 羟基酸不仅具有羟基和羧基的典型反应，还具有自己的一些特性. 羟基与羧基间的距离越大，酸性越弱。 一般情况： 醇酸和酚酸中的羟基不能与Na2CO3 成盐 2. 氧化反应 由于α-醇酸中的羟基受羧基的影响，它比醇中的羟基容易氧化。 在生物体内，醇酸在酶的催化下也能发生类似的氧化反应。 3. 脱水反应 (1) α-羟基酸 受热时,生成环状化合物交酯。 O H 3 C CH 3 O O O -2H 2 O O HO CH 3 C O CH H + H OH O C O CH CH 3 (2) β-羟基酸 受热时，主产物是α,β-烯酸。 生物体内在酶催化下某些β-醇酸也发生类似的反应。 (3) γ-及δ-羟基酸 γ-或δ-羟基酸受热时，发生分子内的 酯化反应，生成五元或六元环状内酯。 4. α-醇酸的分解反应 α-醇酸与稀硫酸共热时，生成一分子醛或酮和一分子甲酸。 （二）酚酸的化学性质 酸性 酚酸的酸性受诱导效应、共轭效应、邻位效应和氢键的影响，影响比较复杂. 2. 与三氯化铁显色反应 酚酸含有酚羟基，能与FeCl3水溶液发生颜色反应。 3. 脱羧反应 酚酸的羧基处于羟基的邻位或对位时，受热后易脱羧 。 4. 酰化反应 水杨酸和乙酸酐在浓硫酸中共热，发生酰化反应，可以得到乙酰水杨酸。 五、羟基酸的代表化合物 1. 乳酸 是人体中糖代谢的中间产物 作用：消毒防腐。 乳酸钙：补钙 乳酸钠：纠正酸中毒 2. β-羟基丁酸 是人体内脂肪代谢的中间产物 3.酒石酸 ?主要以酸式盐的形式存在于葡萄中。（酒石：酒石酸氢钾） ?酒石酸锑钾：吐酒石（催吐剂；治疗血吸虫病） ?酒石酸钾钠：泻药 4.柠檬酸 ?食品工业中用作糖果和饮料的调味剂； ?临床：柠檬酸铁铵是常用补血药；柠檬酸钠常作抗凝血剂；镁盐为温和的泻剂；钾盐为祛痰剂和利尿剂。 ?柠檬酸是人体内糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物，是糖有氧氧化 过程中三羧酸循环的起始物 5. 水杨酸及其衍生物（柳酸） 水杨酸具有杀菌能力，其酒精溶液可以治疗由霉菌引起的皮肤病。它的钠盐可用作食品的防腐剂，同时也是治疗风湿性关节炎的药物。 作用：解热镇疼。 APC（复方阿司匹林）：阿司匹林、非那西丁、咖啡因 水杨酸（柳酸） 乙酰水杨酸 （阿司匹林） 作用：作扭伤时的外擦剂，也用作配制牙膏、糖果等的香料 抗结核药，注射主要常用其钠盐（水溶性好，刺激性小）常把PAS-Na与链霉素或异烟肼合用，治疗各种结核病。 水杨酸甲酯（冬青油） 对-氨基水杨酸（PAS） 第二节　酮 酸 一、酮酸的结构、分类和命名 酮酸（keto acid）是分子中既含有酮基又含羧基两种官能团的化合物。 根据酮基和羧基的相对位置不同，酮酸 可分为α、β、γ ……酮酸 β-丁酮酸 α-丁酮酸 α-丙酮酸 β-丁酮酸 α-丁酮二酸 2-氧代丙酸 3-氧代丁酸 2-氧代丁二酸 酮酸的命名：羧酸为母体，酮基作取代基，并用阿拉伯数字或希腊字母标明酮基的位置；也可以羧酸为母体，用“氧代”表示羰基。 二、酮酸的化学性质 （一）酸性 酮酸的酸性比相应的醇酸强,更强于相应的羧酸。 （二）α-酮酸和β-酮酸的化学性质 1. α-酮酸的性质 脱羧反应　 在一定条件下，α-酮酸能脱羧生成醛。 (2) α-酮酸的氨基化反应 体内α-酮酸在酶催化下可转变成α-氨基酸