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* * 同分异构体 常见题型及解法 一、概念 具有相同分子式而结构不同的化合物 二、类型 ①碳链异构: ②位置异构: ③官能团异构: (因C原子的排列顺序不同) (因官能团位置不同) 如:1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与 2-丙醇 (因官能团类型不同) 如:1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷 常见不同类物质之间的同分异构体 CnH2n(n≥3) 烯烃和环烷烃 CnH2n+2O(n≥3) 饱和一元醇和醚 CnH2n-2(n ≥4) 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2nO(n≥3) 饱和一元醛和酮、烯醇 CnH2nO2(n≥2) 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物 三、常见题型及解题策略 (一)判断是否为同分异构体 例、A、B、C、D、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。它们的结构简式如下所示: 这五种化合物中,互为同分异构体的是 。 人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式) 以上四种信息素中互为同分异构体的是 ? ? A? ①和② B? ①和③ C? ③和④ D? ②和④ (二)同分异构体数目的确定 1、等效氢法 判断“等效氢”的三条原则是: ① 同一碳原子上的氢原子是等效的; ② 同一碳原子上所连的甲基是等效的; ③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。 例:下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 BD 解题策略:有几种不同位置的H就有几种一元取代物,而二元取代物代物有几种,一般先固定一个取代基的位置,移动另一个,看有几种可能,然后再固定一个取代基于另一不同位置,依次移动,注意有无前后重复.若有重复,则应删去. 下面是稠环芳香烃中蒽和并五苯的结构简式: 由于取代烃的位置不同,产生的异构现象称为官能团位置异构。一氯并五苯有 个异构体;二氯蒽有 ?填数字?个异构体。 下图为金刚烷的结构,则它的一氯取代物 有 种,二氯取代物有 种。 例:有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4 A 解题策略:有3个取代基时,“定二移一”。依靠思维的有序性,避免重复和遗漏。 苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式如下: 其中Φ—代表苯基。 苯丙醇胺是一种一取代苯,取代基是 将Φ—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换,可以写出多种同分异构体,其中5种的结构简式是: 请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出—OH和 —NH2连在同一个碳原子上的异构体;写出多于4种的要扣分): 2、换位思考 例、已知分子式为C12H12的烃的分子结构可表示为 若环上的二溴代物有9种同分异构体,请推断其环上 的四溴代物的同分异构体数目有 A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 A CH3─ ─CH3 解题策略:“等价”变通 已知萘( )的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定 (三)由加成产物确定不饱和有机物的结构 例、某有机物与H2按1:1物质的量比加成后生成的产物结构为: CH3 CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3 OH CH3 OH 则该有机物可能的结构有( )种 (说明 :羟基与碳碳双键的结构不稳定)。 解题策略:抓住加成反应的特点即反应前后碳链结构不变,确定不饱和键(双键、叁键)的可能位置,进而得到有机物的结构及种数。 (四)同分异构体的书写 注:
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