吲哚[3,2-b]咔唑化合物合成及其性能研究.docVIP

吲哚[3，2-b]咔唑化合物的合成及其性能研究 【摘要】：进入21世纪以来,信息时代的快速发展使人们对信息显示系统的性能提出更加高的要求,为了满足现代信息对更加薄、更加轻、视角更加广的高性能的平板显示系统迫切的需要,新型的有机电致发光器件(OLEDs)作为下一代显示系统技术应运而生并且逐渐进入了人们的视野,由于其具有较为广泛的应用前景且在技术上发展特别迅速使得OLEDs成为信息显示系统非常热门的话题。吲哚[3,2-b]咔唑类化合物具有相对较好的刚性的共轭平面,比较强的分子内电子转移及比较高的荧光量子效率的特征,并且我们可以通过对其分子内部的“修剪”与“重装”,设计出大量能够发出各种颜色的有机小分子,这些优点激发了人们极大地致力于吲哚[3,2-b]咔唑类化合物的应用研究及开发。我们主要研究了化合物的合成过程,性能测试以及理论计算方面的内容。第一,本论文查阅和总结了大量的相关文献,以对溴苯肼盐酸盐和1,4-环己二酮为初始原料,合成出了吲哚[3,2-b]咔畔,并对其进行化学修饰,合成出了一系列的吲哚[3,2-b]咔唑衍生物。第二,本论文不仅通过核磁确定了化合物的结构,而且还从紫外、荧光、荧光寿命等方面对目标化合物的发光性能进行了研究,并且测定了部分化合物的电化学性和热稳定性能,此外,我们还对化合物6进行F识别,得到良好结果,F-的检出限为1.07×1015M,具有良好的识别性能。最终结果显示,所合成的化合物具有优良的发光性能,耐高温性等,是一种优良的有机小分子发光材料。第三,本论文采用量子化学计算的方法对所设计的目标化合物的最低单重激发态(S1)、基态结构、能级分布、荧光发射光谱和紫外吸收光谱等进行了研究,最终结果显示,目标化合物实验结果和理论计算的结果基本一致,说明理论计算可以指导实验的进行,并对合成的化合物的性能进行理论预测,使实验具有理论依据。总而言之,本论文经过大量的实验,不仅合成出了目标化合物,对合成条件进行了优化筛选,而且对其各项性能进行了研究,此外,对其发光性能及制模工艺进行了探索,这些研究结果给吲哚[3,2-b]咔畔衍生物的进一步研究提供了新的思路,而且还发展了有机小分子发光材料的范围,极大地激发了人们致力于有机电致发光器件的应用研究及开发应用。【关键词】：吲哚[32-b]咔唑合成性能量子化学计算有机发光材料 【学位授予单位】：山西大学 【学位级别】：硕士 【学位授予年份】：2013 【分类号】：O626 【目录】：中文摘要10-11ABSTRACT11-13第一章绪论13-231.1引言131.2有机电致发光器件的发展历程与现状13-141.3有机电致发光器件的基本原理14-151.4有机电致发光器件的器件结构15-171.4.1单层器件结构15-161.4.2双层器件结构161.4.3三层器件结构16-171.4.4多层器件结构171.5有机电致发光材料17-211.5.1电子传输材料17-181.5.2空穴传输材料18-191.5.3小分子发光材料19-211.6有机电致发光器件的尚待解决的问题211.7本论文研究的主要内容21-23第二章吲哚[3,2-b]咔唑化合物的设计合成23-332.1反应原理23-242.1.1中间产物2,8-二溴-5,11-二正己基吲哚[3,2-b]咔唑的合成232.1.2以吲哚[3,2-b]咔唑为母体的不对称目标产物的合成232.1.3以吲哚[3,2-b]咔唑为母体的对称目标产物的合成23-242.2实验试剂和仪器24-252.2.1主要试剂24-252.2.2主要仪器252.3实验操作25-302.3.1试剂的纯化25-262.3.2环己胺-1,4-二酮-二(4-溴苯)腙的合成262.3.32,8-二溴吲哚[3,2-b]咔唑的合成262.3.42,8-二溴-5,11-二正己基吲哚[3,2-b]咔唑的合成26-272.3.52-溴-8-醛基-5,11-二正己基吲哚[3,2-b]咔唑的合成272.3.62-溴-8-苯并噻唑基-5,11-二正己基吲哚[3,2-b]咔唑的合成27-282.3.72-苯并噻唑基-8-二(三苯基硼)-5,11-二正己基吲哚[3,2-b]咔唑的合成282.3.82-苯并噻唑基-8-二苯胺-5,11-二正己基吲哚[3,2-b]咔唑的合成28-292.3.92-苯并噻唑-5,11-二正己基吲哚[3,2-b]咔唑的合成292.3.102,8-二醛-5,11-二正己基吲哚[3,2-b]咔唑的合成292.3.112,8-二氰基乙酸基-5,11-二正己基吲哚[3,2-b]咔唑的合成29-302.4实验结果与讨论30-312.4.1反应结果和表征302.4.2实验讨论30-312.5本章小结31-33第三章吲哚[3,2-b]咔唑化合物的性能研究33-473.1光谱性能研究3