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高中化学选修五(第一章 认识有机化合物)
一、有机化合物的分类
有机化合物从结构上有两种分类方法:
一是按照构成有机化合物分子的碳的骨架来分类;二是按反映有机化合物特性的特定原子团来分类。
1、按碳的骨架分类
2、按官能团分类
表l-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物
三、有机化合物的命名
1、烷烃的命名
烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基,以英文缩写字母R表示。例如,甲烷分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH3”叫做甲基,乙烷(CH3CH3)分子失去一个氢原子后剩余的原子团“—CH2CH3”叫做乙基。
烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。例如,CH4叫甲烷,C5H12叫戊烷。碳原子数在十以上的用数字来表示。例如,C17H36叫十七烷。前面提到的戊烷的三种异构体,可用“正”“异”“新”来区别,这种命名方法叫习惯命名法。由于烷烃分子中碳原子数目越多,结构越复杂,同分异构体的数目也越多,习惯命名法在实际应用上有很大的局限性。因此,在有机化学中广泛采用系统命名法。下面以带支链的烷烃为例,初步介绍系统命名法的命名步骤。
(1)选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。
(2)选主链中离支链最近的一端为起点,用l,2,3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位,以确定支链在主链中的位置。例如:
(3)将支链的名称写在主链名称的前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。例如,用系统命名法对异戊烷命名:
2—甲基丁烷
(4)如果主链上有相同的支链,可以将支链合并起来,用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“,”隔开。
下面以2,3—二甲基己烷为例,对一般烷烃的命名可图示如下:
如果主链上有几个不同的支链,把简单的写在前面,把复杂的写在后面。例如:
2—甲基—4—乙基庚烷
2、烯烃和炔烃的命名
前面已经讲过,烷烃的命名是有机化合物命名的基础,其他有机物的命名原则是在烷烃命名原则的基础上延伸出来的。下面,我们来学习烯烃和炔烃的命名。
(1)将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。
(2)从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
(3)用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三等表示双键或三键的个数。
例如:
1—丁烯 2—戊炔
2—甲基—2,4—己二烯 4—甲基—1—戊炔
3、苯的同系物的命名
苯的同系物的命名是以苯作母体的。苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯。
如果两个氢原子被两个甲基取代后,则生成的是二甲苯。由于取代基位置不同,二甲苯有三种同分异构体。它们之间的差别在于两个甲基在苯环上的相对位置不同,可分别用“邻”“间”和“对”来表示:
邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
若将苯环上的6个碳原子编号,可以某个甲基所在的碳原子的位置为l号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2—二甲苯,间二甲苯叫做1,3—二甲苯,对二甲苯叫做1,4—二甲苯。
四、研究有机化合物的一般步骤和方法
下面是研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤:
1、分离、提纯
(1).蒸馏
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质,而且该有机物热稳定性较强,与杂质的沸点相差较大时(一般约大于30℃),就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
(2).重结晶
重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂:(1)杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大,冷溶液中的溶解度较小,冷却后易于结晶析出,等等。
(3).萃取
萃取包括液—液萃取和固—液萃取。液一液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。液—液萃取是分离、提纯有机物常用的方法,分液漏斗是萃取操作的常用玻璃仪器。一般是用有机溶剂从水中萃取有机物,常用的与水不互溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固一液萃取是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程,在实验室和工厂中用专用的仪器和设备进行这一操作。
分离、提纯后的有机物经过纯度鉴定后,可用于进行元素组成的分析、相对分子质量的测定和分子结构的鉴
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