有机期末模拟题B答案.doc

有机化学期末模拟题试卷 学院 专业 姓名 学号 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 总分 得分 命名下列化合物。(10分，每题1分) 1. 4-甲基-3-戊酮 2. 3-甲基吡咯 3. 3-丁烯酸 4. 乙醚 5. α-苯乙醇 6. β-萘胺 7. 氯化三甲基异丙基铵 8． 苯醌 9. 4-甲基-1-溴环己烯 10. 乙酰乙酸乙酯 二．写出下面化合物的Fisher投影式并判断手性碳的R/S构型。(6分) S 2S,3R 三．完成下列反应。(26分，每空1分) 1． 2． 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 四．分离提纯。(4分，每题2分) 1． 甲苯中混有少量吡啶 加入稀盐酸洗涤，分液，有机相为甲苯 2 环己烷中混有少量苯酚 加入NaOH溶液洗涤，分液，有机相为环己烷 五．指出下列化合物中哪些具有芳香性并说明理由。(6分) 后两个有芳香性 平面环状分子，(电子数符合休克尔4n+2规则，环状共轭 六．比较题。（10分，每题2分） 1． SN1反应 CBA 2. 苯环上的硝化反应：苯、溴苯和甲苯 甲苯苯溴苯 3. 羰基亲核加成：(A) CH3CHO (B) CH3COCH3 (C) CH3COCH=CH2 ABC 4. 酸性强弱：(A) CH3COOH (B) F3CCOOH (C) C2H5OH BAC 5. 碱性强弱： BCA 七．合成题。（28分） 1． （6分） 2． （6分） 3. （6分） 4. 以甲醇、乙醇为主要原料，用丙二酸酯法合成正己酸（10分） 八．结构推断题。（10分） 化合物A（C9H10O）不能起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有一强吸收峰。核磁共振谱如下：δ 1.2 (3H) 三重峰，δ 3.0 (2H) 四重峰，δ 7.7 (5H) 多重峰；化合物B为A的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有一强吸收峰。核磁共振谱如下：δ 2.0 (3H) 单峰，δ 3.5 (2H) 单峰，δ 7.1 (5H) 多重峰。求化合物A和B的结构（要求写出推断过程，只写结构不给分）。 1. 不饱和度Ω=5，且有δ 7左右有 5H，多重峰，表明为单取代芳香族化合物； 2. 1690, 1705cm-1处有强吸收峰，表明为羰基化合物，且B为甲基酮，A不是甲基酮； 3. δ 1.2 (3H) 三重峰，δ 3.0 (2H)，表明分子中有乙基。故，得到A的结构； 4. δ 2.0 (3H) 单峰，δ 3.5 (2H) 单峰，表明甲基和乙基不是相邻的，故，得到结构B 常州大学考试命题用纸 考试科目 有机化学 成绩 A卷 共 4页， 第 1 页