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C 小分子糖的化学性质 此外，还有一些和食品性质相关的重要反应 美拉德反应 焦糖化反应 这里重点讲和食品有关的反应。 美拉德反应(羰胺褐变) 美拉德反应也称羰氨反应，或非酶褐变反应 美拉德反应在食品中的意义 美拉德反应的机理 美拉德反应的影响因素 食品中的Maillard reaction 美拉德反应在食品中是产生色泽和香气的重要来源。 焙烤食品的红褐色、烤肉的棕红色、松花蛋的褐色、啤酒的黄色、酱类的褐色等均来自美拉德反应。 美拉德反应的机理 初期：羰胺缩合与分子重排，产物为2-氨基-2-脱氧酮糖，无色 中期：重排产物降解，脱水生成羟甲基糠醛，重排成还原酮，或发生Strecker降解反应；有色但颜色浅 末期：醇醛缩合，并进一步聚合，生成高分子黑色素。 备注：HMF---羟甲基糠醛 以葡萄糖为例 * * * 裂解成小分子 羟甲基糠醛hydroxyl methyl furfural 羟甲基糠醛积累之后很快发生褐变。因此测定HMF是预测褐变速度的指标。可以用分光光度法测定。 美拉德反应的影响因素 羰基化合物的影响：戊糖己糖，己糖中半乳糖甘露糖葡萄糖。Vc易褐变。 氨基化合物的影响：胺类氨基酸蛋白质，碱性氨基酸其他氨基酸，Lys最快 反应物浓度的影响：反应速度与浓度成正比 水分活度：Aw0.6~0.9之间较快 脂肪氧化：脂肪氧化快时速度加快 美拉德反应的影响因素(续) pH值的影响：pH3以上随pH上升而加快 金属离子的影响：三价铁和二价铜催化褐变，钙离子和氨基酸沉淀而抑制褐变 温度的影响：温度系数3-5，温度升高则褐变加快。 预防措施：除去糖，加入亚硫酸盐，降温，调整pH酸性，调整水分活度低于0.6 影响美拉德反应的因素 加热温度 加热时间 金属离子 糖类、胺 类化合物 反应pH 温度越高，颜色越深 时间越长，颜色越深 pH 〉7时反应速度较快 木糖﹥半乳糖﹥葡萄糖﹥果糖，蔗糖无明显反应 Fe3+、Fe2+促进 Ca2+、Mg2+ 抑制、 K+影响小 * 焦糖化反应(caramelization) 没有氨基化合物存在的情况下，加热到熔点以上时，糖发生脱水与降解，形成褐色物质的反应为焦糖化反应。 产物包括焦糖(caramel)和聚合产生的黑色素即焦糖色素。 焦糖化反应在碱性条件下加快，低水分活度加快。有机酸可催化焦糖形成。 氧化还原反应 糖可以被氧化成酸、二酸或糖酸。这个反应可以区别各种糖。弱氧化产物葡萄糖酸加热生成D-葡萄糖酸-δ-内酯。 糖可以催化加氢还原成糖醇。糖醇是一类功能性甜味剂。 糖催化加氢生成糖醇 [H] 糖氧化生成糖酸 葡萄糖 葡萄糖酸-δ-内酯 葡萄糖酸 [O] 酸和碱中的反应 稀碱当中通过烯醇式异构体发生异构化。 浓碱下发生分解生成小分子糖醇醛酸等，以及糖精酸类。 弱酸性条件下加温发生聚合反应生成低聚糖 强酸性条件下加热脱水生成糠醛类物质 图：弱碱中的烯醇式异构化 2 低聚糖 命名法 β-D-吡喃半乳糖基-(1-4)-D-吡喃葡糖苷 褐变性：较单糖小。 粘度：比单糖高。 抗氧化性：减少溶氧而保护Vc。 发酵性：低于单糖。 吸湿性：低于单糖。 功能性低聚糖 棉子糖 水苏糖 低聚果糖：双歧因子，整肠，抗龋齿 低聚木糖：甜度约0.5，双歧因子，整肠 帕拉金糖：甜度0.42，抗龋齿 环糊精：可保护芳香物质和小分子物质。 表：功能性低聚糖的有效摄入量 大豆低聚糖可能引起胀气，最大用量男性为0.64g/kgBW，女性为0.96g/kgBW 低聚糖 有效摄入量 低聚糖 有效摄入量 低聚半乳糖 2.0-2.5 低聚木糖 0.7 低聚果糖 3.1 大豆低聚糖 2.0 单位：克/日 环状糊精 环状糊精是一种特殊的低聚糖，它是由6，7或8个葡萄糖以α-1,4键首尾相连构成的环状低聚糖。 环内具有疏水环境，环外伸展亲水基团。环内可以包容一些亲脂性小分子，改善其在水中的分散性，并减少它们在水相体系中的损失。也可以产生缓释效应。 * 食品化学第二章 碳水化合物 碳水化合物的分类 小分子糖的物理和化学性质 淀粉的结构和淀粉粒 淀粉的糊化和老化 淀粉和纤维素的改性 植物胶质的结构和性质 碳水化合物结构与功能的关系 几个重要概念 基团 羟基 -OH，醛基 –CHO，酮基 –CO- 手性碳原子 连有的四个不同原子（或基团）的碳原子。四个基团在空间的两种不同排列呈镜面对称（见P9图2-1）。 L、D构型 最高碳数手性碳原子上的羟基位置在右边的糖称为D构型糖，羟基位置在左侧的称为L构型糖。 呋喃环和吡喃环 含有氧原子的五元和六元环。 α、β差向异构体 同一个醛糖或酮糖分子内，分子中的羰基和羟基反应可形成半缩醛。当羰基碳原子以环式存在，这个碳原子称为手性碳原子。这个新形成的手性碳原子上的额羟基与决定糖的构型的碳原子的羟基在碳链同侧的叫α