官能团性质及有机化学知识总结.doc

有机物官能团与性质 [知识归纳] 有 机 物 官 能 团 代 表 物 主 要 化 学 性 质 烃 烷烃 C-C 甲烷 取代（氯气、光照）、裂化 烯烃 C=C 乙烯 加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚 炔烃 C=C 乙炔 加成、氧化（使KMnO4褪色）、加聚 苯及其同系物 —R 苯 甲苯 取代（液溴、铁）、硝化、加成 氧化（使KMnO4褪色，除苯外） 烃 的 衍 生 物 卤代烃 —X 溴乙烷 水解（NaOH/H2O）、消去（NaOH/醇） 醇 —OH 乙醇 置换、催化氧化、消去、脱水、酯化 酚 —OH 苯酚 弱酸性、取代（浓溴水）、显色、 氧化（露置空气中变粉红色） 醛 —CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应 羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化 酯 —COO— 乙酸乙酯 水解 重 要 的 营 养 物 质 葡萄糖 —OH、—CHO / 具有醇和醛的性质 蔗糖 麦芽糖 前者无—CHO 前者有—CHO / 无还原性、水解（产物两种） 有还原性、水解（产物单一） 淀粉 纤维素 （C6H10O5）n 后者有—OH / 水解 水解 油脂 —COO— / 氢化、皂化 氨基酸 蛋白质 NH2-、-COOH —CONH— / 两性、酯化 水解 其中： 1、能使KMnO4褪色的有机物： 烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 2、能使Br2水褪色的有机物：烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂 3、能与Na反应产生H2的有机物：醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖 4、具有酸性（能与NaOH、Na2CO3反应）的有机物：酚、羧酸、氨基酸 5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物： 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖 6、既有氧化性，又有还原性的有机物：醛、烯烃、炔烃 7、能发生颜色（显色）反应的有机物： 苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝 [有机物间的相互转化关系] 图1： 图2： [有机合成的常规方法] 1．引入官能团： ①引入-X的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物的取代 ②引入-OH的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2 ③引入C=C的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团 2．消除官能团： ①消除双键方法：加成反应 ②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化 3．有机反应类型 常见的有机反应类型有取代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下： ①烷烃、芳香烃与X2的反应 (1)取代反应 ②羧酸与醇的酯化反应 ③酯的水解反应 ①不饱和烃与H2、X2、HX (2)加成反应 的反应 ②醛与H2的反应 (3)加聚反应：烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。 (4)消去反应：某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。 (5)还原反应：含 C=C 、—C≡C—、 有机物与H2的加成反应。 ①任何有机物的燃烧 (6)氧化反应 ②KMnO4与烯烃的反应 ③醇、醛的催化氧化 一．考点梳理 1．各类烃的衍生物的结构与性质 类别 饱和一元 物的通式 官 能 团 代 表 物 主 要 化 学 性 质 醇 CnH2n+2O (n≥1) －OH 乙醇 CH3CH2OH 与Na反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。 酚 －OH 苯酚 具有弱酸性，与NaOH溶液发生中和反应。 醛 CnH2nO (n≥1) O ‖ —C—H 乙醛 O ‖ CH3—C—H 与H2发生加成反应生成醇，可被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化成羧酸。 羧酸 CnH2nO2 (n≥1) O ‖ —C—OH 乙酸 O ‖ CH3—C—OH 具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。 酯 CnH2nO2 (n≥2) O ‖ —C—O— 乙酸乙酯 O ‖ CH3—C—OC2H5 酸性条件下不彻底水解，生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解，生成羧酸盐和醇。 二．方法归纳 有机物中羟基（—OH）上的氢电离难易程度：羧酸酚醇 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇 C2H5OH 生成H2 不反应 不反应 不反应 酚 生成H2 中和反应 反应，不生成CO2 不反应 羧酸 CH3COOH 生成H2 中和反应 反应生成CO2 反应生成CO2 有机化学中几个