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14第十四章二羰基
第十四章 β-二羰基化合物习题及参考答案
(一) 命名下列化合物：
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
(7) (8)
解：(1) 3-甲基-4-羟基丁酸 (2) 4-甲基-3-戊酮酸甲酯
(3) 3-氧代戊醛 or 3-戊酮醛 (4) 5-甲基-4-己烯-2-醇
(5) 丙二酸单酰氯or 氯甲酰基乙酸 (6) 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛
(7) 2-硝基苯甲醚 (8) 2-间氯苯乙醇 or 2-(3-氯苯基)乙醇
(二) 下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。
(1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸正丁酯 (3) 丙酸乙酯
(4) 2,2-二甲基丙酸乙酯 (5) 苯甲酸乙酯 (6) 苯乙酸乙酯
解：(2)、(3)、(6)能进行酯缩合反应。反应式如下：
(2)
(3)
(6)
(三) 下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？
(1)
(2)
(3)
(4)
解：(1)、(4)两对有氢原子核相对位置的移动，是互变异构体，
(2)、(3)两对中只存在电子对的转移，而没有原子核相对位置的移动，是共振杂化体。
(四) 写出下列化合物分别与乙酰乙酸乙酯钠衍生物作用后的产物。
(1) 烯丙基溴 (2) 溴乙酸甲酯 (3) 溴丙酮
(4) 丙酰氯 (5) 1,2-二溴乙烷 (6)α-溴代丁二酸二甲酯
解：(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
(五) 以甲醇、乙醇及无机试剂为原料，经乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。
(1) 3-甲基-2-丁酮 (2) 2-己醇 (3) α,β-二甲基丁酸
(4)γ-戊酮酸 (5) 2,5-己二酮 (6) 2,4-戊二酮
解：先合成乙酰乙酸乙酯
(1) 分析：
解：
(2) 分析：
解：
正丙基溴可由所给的甲醇和乙醇变化而得：
(3) 分析：
解：
(4) 分析：
解：
(5) 分析：
解：
(6) 分析：
解：
(此处用NaH取代醇钠，是为了避免反应中生成的醇与酰氯作用)
(六) 完成下列反应：
解：红色括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(七) 用丙二酸二乙酯法合成下列化合物：
(1) (2)
(3) (4)
(5) (6)
(1) 分析：
解：
(2) 目标化合物为1,5-二羰基化合物，可经Michael加成制得：
解：
(3) 分析：
解：
(4) 目标化合物是内酯，应首先制备4-羟基戊酸：
解1：
或者，将4-戊酮酸还原得到4-羟基戊酸：
解2：
目标分子可看作乙酸的二烷基取代物：
解：
(6) 分析：
解：
或者：
(八) 写出下列反应的机理：
解：
(九) 完成下列转变：
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
解：(1) 分析：
解：
(2) 分析：
解：
(3) 分析：
解：
(4) 分析：
解：
(5) 分析：
解：
(6) 分析：
解：
(7) 分析：
解：
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