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中药化学高频考点之皂苷理化性质5
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第二节 理化性质
熔点与旋光度
皂苷常在熔融前就已经分解,因此无明显的熔点,一般测的都是分解点。皂苷元的熔点随分子中的羟基数目的增加而升高。测定旋光度对判断皂苷的结构有重要意义,如甾体皂苷及其皂苷元的旋光度几乎都是左旋,旋光度还与双键有密切的关系,不饱和的皂苷元或乙酰化物均较相应的饱和化合物更趋向于左旋。
皂苷的水解
皂苷苷键的裂解,通常可采用一般苷类化合物苷键裂解的方法,如酸催化水解、氧化水解和酶解等。由于苷键所含的糖一般为a一羟基糖,水解所需的条件较为剧烈,一些皂苷元往往会发生脱水、环合、双键移位、取代基移位和构型转化等变化,生成人工产物,给研究工作带来诸多麻烦。
因此常需要选用比较温和的水解方法,如光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培养法等。
显色反应
利用化学反应检识皂苷,虽然灵敏度较高,但专属性较差。通常应用的显色反应有以下几种。
1.Liebermann反应样品溶于乙酐中,加入一滴浓硫酸,呈黄→红→蓝→紫。绿等颜色变化,最后褪色。
2.醋酐一浓硫酸(Liebermann—Burchard)反应 将样品溶于醋酐中,加入浓硫酸一醋酐(1:20)数滴,呈色同上。此反应可以区分三萜皂苷和甾体皂苷,前者最后呈红或紫色,后者最终呈蓝绿色。
3.三氯乙酸反应将含甾体皂苷样品的三氯甲烷溶液滴在滤纸上,加三氯乙酸试液一滴,加热至60℃,生成红色渐变为紫色。在同样条件下三萜皂苷必须加热至l00℃才能显色,也生成红色渐变为紫色,可用于纸层析。
4.三氯甲烷一浓硫酸反应样品溶于三氯甲烷后加入浓硫酸,在三氯甲烷层呈现红色或蓝色,硫酸层有绿色的荧光。
5.五氯化锑反应将皂苷样品溶于三氯甲烷或醇后,点于滤纸上,喷以20%五氯化锑的三氯甲烷溶液(不应含乙醇和水),干燥后60~70℃加热,显蓝色、灰蓝色或灰紫色斑点。
6.芳香醛一硫酸或高氯酸反应在使用芳香醛为显色剂的反应中,以香草醛最为普遍,其显色灵敏,常作为甾体皂苷的显色剂。除香草醛外,尚可应用的还有对一二甲氨基苯甲醛。
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