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二苯基乙酸制备_有机合成实验四
2-羟基-2,2-二苯基乙酸的制备
实验目的
1 学习把安息香氧化为苯偶酰（(-二酮）的方法。
2.学习用苯偶酰的重排反应制备二苯基羟乙酸。
实验内容
用三氯化铁氧化安息香合成苯偶酰，再在氢氧化钠作用下重排。
实验原理
实验方法与步骤
1、氧化：于100ml圆底烧瓶中加入10 ml冰乙酸，5 ml 水和9.0克FeCl3.6H2O，装上回流冷凝管，小火加热至沸腾，且不时地加以振荡。停止加热，待沸腾平息后，加入2.12克安息香，继续加热回流45－60min。加入50mL水再煮沸后，冷却反应液有黄色固体析出。抽滤，将得到的固体用冷水洗涤3次，
2、重排反应：将5 ml水放入50 ml圆底烧瓶中，加入5 克KOH并使之溶解，然后加入5 mL 95％乙醇，混合均匀，将2 克苯偶酰加入其中并振荡。此时溶液呈深紫色。待固体全部后，安装回流冷凝管煮沸15 min加热过程即有固体析出。冷却，冷水中放置1h后，抽滤，用少量无水乙醇洗涤固体，得到白色二苯基羟乙酸钾盐。
3、后处理及产品的精制：将上述钾盐溶于60 ml水中，过滤除去不溶物。然后，边搅拌边滴加6％盐酸至溶液呈弱酸性，即有白色晶体析出。经放置冷却后，抽滤，将结晶用冷水洗涤几次，干燥，称重，粗产品熔点? ? ? ? ? ? ? ? 148-152 oC
沸点? ? ? ? ? ? ? ? 180 oC (13 MMHG)
水溶性? ? ? ? ? ? ? ? 1.41 G/L (25 oC安息香黄色晶体。有旋光性。密度1.23。熔点95。沸点346-348（分解）。溶于乙醇及乙醚，不溶于水。还原时生成苯偶姻。
2-羟基-2,2-二苯基乙酸
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