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基础有机化学期末试卷
考卷
考卷一
一 结构和命名题 (每小题2分,共10分)
写出下列化合物的中文名称
写出下列化合物的英文名称
写出下列化合物的结构简式
(4)5-乙基-3,4-环氧-1-庚烯-6-炔 (5)(1S,4R)-4-甲氧基-3-氧代环己甲醛
二 立体化学(共20分)
用锯架式画出丙烷的优势构象式。(2分)
用纽曼式画出2-羟基乙醛的优势构象式。(2分)
用伞式画出(2R,3S)-3-甲基-1,4-二氯-2-丁醇的优势构象式。(2分)
画出下面结构的优势构象式。(2分)
(5)将下列各式改为费歇尔投影式,并判别哪个分子是非手性的,阐明原因。(4分)
(6)下列化合物各有几个手性碳?用*标记。它们各有几个旋光异构体?写出这些旋光异构体的立体结构式,并判别它们的关系。(每小题4分,共8分)
三 完成反应式(写出主要产物,注意立体化学)(每小题2分,共20分)
四 反应机理:请为下列转换提出合理的反应机理。(须写出详细过程,用箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)(1题8分,2题7分,共15分)
(2)化合物(S)-1,1-二甲基-3-溴环己烷在乙醇-丙酮溶液中反应得一旋光化合物A,而在纯水溶液中反应得一对旋光化合物B(±)(外消旋体),请写出A和B(±)的结构式。并写出由(S)-1,1-二甲基-3-溴环己烷生成A的反应机理。
五 测结构:(1题8分,2题7分,共15分)
根据下面的信息推测A、B、C、D的结构。
A的核磁共振谱中只有一个单峰,B的核磁共振谱中有两组峰,氢原子数为3:1,C的核磁共振谱中有四组峰,氢原子数为1(1(2(3,D的核磁共振谱中有五组峰,用重水交换有一宽峰消失。
2某化合物A(C12H20), 具有光活性,在铂催化下加一分子氢得到两个同分异构体B和C(C12H22),A臭氧化只得到一个化合物D(C6H10O),也具有光活性,D与羟氨反应得E(C6H11NO),D与DCl在D2O中可以与活泼氢发生交换反应得到F(C6H7D3O),表明有三个(活泼氢,D的核磁共振谱中只有一个甲基,是二重峰。请推测化合物A、B、C、D、E、F的结构式。
六 合成: 用苯、环戊烷、三个或三个碳以下的常用有机物和合适的无机试剂合成下列化合物。(每小题5分,共20分)
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