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实验苯胺的制备
实验 苯胺的制备
【教学目的】1、掌握硝基还原为氨基的基本原理。2、掌握铁粉还原法制备苯胺的实验步骤。3、掌握水蒸气蒸馏的基本操作。
【教学内容】
一、实验原理
胺类化合物的制备主要有以下几种方法:1、硝基化合物还原。2、卤代烃的氨解。
3、腈(RCN)、肟(RCH=N-OH)、酰胺 (RCONH2) 化合物的还原-均可以用催化氢化法或化学还原法 (LiAlH4) 将其还原为胺。
4、羰基化合物的氨化还原法。
5、酰胺的霍夫曼降解反应 (Hoffmann) -酰胺在次卤酸钠的作用下失去羰基,生成少一个碳原子的伯胺。
6、盖布瑞尔 (Grabriel) 合成法制备伯胺。
芳胺的制取不可能用任何方法将-NH2导入芳环上,而是经过间接的方法来制取。芳香族硝基化合物在酸性介质中还原,可以得到相应的芳香族伯胺。常用的还原剂有铁-盐酸、铁-醋酸、锡-盐酸等 。工业上用Fe粉和HCl还原硝基苯制备苯胺,由于使用大量的Fe粉会产生大量含苯胺的铁泥,造成环境污染,所以,逐渐改用催化加氢的方法,常用的催化剂如Ni,Pt,Pd等。实验室制备芳胺,铁粉还原法仍然是一个常用的方法。
反应方程式为:
该反应是分部进行的:
用铁来还原硝基苯,酸的用量很少,因为这里除了产生新生态氢以外,主要由产生的亚铁盐来还原硝基,反应中包括的变化可用下面的方程式表示:
二、实验仪器及药品
药品:硝基苯、铁粉、乙酸、食盐、乙醚、氢氧化钠
仪器:250 mL 三口烧瓶、球形和直形冷凝管、水蒸气发生装置、尾接管、接受瓶等
三、实验具体操作步骤(用量为书中的1/3)
将9 g(0.16 mol)还原Fe粉、17 mL H2O、1 mL冰HOAC放入250 mL三颈烧瓶,振荡混匀,装上回流冷凝管。(两相互不相溶,与Fe粉接触机会少,因此充分的振荡反应物是使还原反应顺利进行的操作关键。)小火微微加热煮沸3~5 min (主要为了活化铁粉,乙酸与铁作用产生醋酸亚铁,缩短反应时间),冷凝后分几次加入7 mL硝基苯,用力振荡,混匀。(因为该反应强烈放热,足以使溶液沸腾)。加热回流,在回流过程中,经常用力振荡反应混合物,以使反应完全。(标志:回流中黄色油状物消失而变为乳白色油珠)
将回流装置改为水蒸气蒸馏装置,直到馏出液澄清,再多收集5~6 mL清液,分层,水层加入13 g NaCl(盐析,降低苯胺在水中的溶解度)后,每次用7 mL乙醚萃取3次,萃取液和有机层用固体NaOH干燥,蒸去乙醚,残留物用空气冷凝管蒸馏,收集180-184℃的馏分。
注意:由于苯胺的毒性很大,故在操作时一定要注意弄到皮肤上。一旦触及皮肤,先要用水冲洗,再用肥皂和温水洗涤。
四、操作重点及注意事项
1、本实验是一个放热反应,当每次加入硝基苯时均有一阵猛烈的反应发生,故要审慎加入及时振摇与搅拌。2、硝基苯为黄色油状物 ,如果回流液中,黄色油状物消失,而转变成乳白色油珠,表示反应已完全。3、反应完后,圆底烧瓶上粘附的黑褐色物质,用1:1盐酸水溶液温热除去。4、在20℃时每100gH2O中可溶解3.4g苯胺加粗盐为盐析。
5、本实验用粒状NaOH,干燥,原因是? CaCl2与苯胺形成的分子化合物。
6、反应物内的硝基苯与盐酸互不相溶,而这两种液体与固体铁粉接触机会很少,因此充分振摇反应物,是使还原作用顺利进行的操作关键。
7、反应物变黑时,即表明反应基本完成,欲检验,可吸入反应液滴入盐酸中摇振,若完全溶解表示反应已完成,为什么?
五、思考题
1、根据什么原理,选择水蒸汽蒸馏把苯胺的反应混合物中分离出来。
答:根据道尔顿分压定律,整个体系的蒸气压力应等于各组分蒸气压之和,P=PA+PB,苯胺和水在98.5℃,蒸气压分别为5.73KPa和90.8KPa,从计算得到馏液中苯胺的含量应占23%.
2、如果最后制得的苯胺中混有硝基苯该怎样提纯?
答:可以加盐酸使苯胺成盐溶解将硝基苯分离除去,再碱化而复回。
3、精制苯胺时,为何用粒状的氢氧化钠作干燥剂而不用硫酸镁或氯化钙?
答:硫酸镁的干燥效能较弱,而且干燥所需的时间比较长;氯化钙的干燥效能中等,但吸水后其表面为薄层液体所覆盖,放置时间要长一些;粒状氢氧化钠干燥效能较好,而且干燥速度很快,这样避免了苯胺长时间放置过程中,被空气中的氧氧化,颜色变暗。
预习乙酰苯胺的制备
附:化合物的物理常数
名称 M ρ 性状 bp. /℃ 123 1.2 淡黄色油状液体 93 1.022 无色透明液体
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