医用阿司匹林制备.pptVIP

小组成员：xj 阿司匹林简介 阿斯匹林从发明至今已有百年的历史，具有十分广泛的用途，其最基本的药理作用是解热镇痛，通过发汗增加散热作用，从而达到降温目的。同时，它可以有效地控制由炎症、手术等引起的慢性疼痛，如头痛、牙痛、神经痛、肌肉痛等。 1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸，1899年，德国拜耳药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin，这就是医院里最常用的药物――阿斯匹林。 实验原理 操作流程 仪器药品 锥形瓶(100mL) 量筒（10mL，25mL） 温度计（100℃） 烧杯（200mL，100mL） 吸滤瓶 布氏漏斗 小水泵 水浴锅 电炉 水杨酸 乙酸酐 硫酸（98％） 乙醇水溶液（35％） 实验步骤 ⑴ 酰化 在干燥的锥形瓶［1］中加入4.3g水杨酸和6mL乙酸酐，再滴入7滴浓硫酸［2］，立即配上带有100℃温度计的塞子（温度计插入物料之中）。混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75℃。保持此温度反应15min，期间仍不断振摇。最后提高反应温度至80℃，再反应5min，使反应进行完全。 注意事项 ⑴ 酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气冲出。并不断振摇，确保反应进行完全。 ⑵ 控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生成。 ⑶ 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。 ⑷ 乙酸酐具有强烈刺激性，要在通风橱内取用，并注意不要粘在皮肤上。 注释 【1】若制备阿司匹林的量较大，可采用带电动搅拌器的回流装置。三颈瓶中口安装电动搅拌器，一侧口安装球形冷凝管，另一侧口安装温度计。 【2】水杨酸分子内存在氢键，阻碍酚羟基的酰基化反应。反应需加热至150～160℃才能进行。若加入少量浓硫酸，可破坏水杨酸分子内氢键，使反应温度降低到80℃左右，从而减少副产物的生成。 【3】溶解时，加热时间不宜太长，温度不宜过高，否则阿司匹林发生水解。 * 阿司匹林学名为乙酰水杨酸，是白色晶体，易溶于乙醇、氯仿和乙醚，微溶于水。因具有解热、镇痛和消炎作用，可用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等，也用于预防心脑血管疾病。常用退热镇痛药APC中A即为阿司匹林。实验室通常采用水杨酸和乙酸酐在浓硫酸的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下： 水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 乙酸 反应温度应控制在75～80℃左右，温度过高易发生下列副反应： 生成的阿司匹林粗品，用35％的乙醇溶液进行重结晶将其纯化。其操作流程如下 ⑵ 结晶抽滤 稍冷后拆下温度计。在充分搅拌下将反应液倒入盛有100mL水的烧杯中，然后冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干后转移到100mL烧杯中。 ⑶ 重结晶 在盛有粗产品的烧杯中加入25mL35％乙醇，置于45～50℃水浴中加热，使其迅速溶解［3］。若产品不能完全溶解，可酌情补加35％的乙醇溶液。然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率。 *