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南京大学化学化工学院11级生物化学-糖类.ppt
6 氨基化 β- D-葡糖胺 N-乙酰 - D-葡糖胺(NAG) 胞壁酸(2-葡糖胺 3-乳酸醚) N-乙酰胞壁酸(NAM) 7 脱氧 2-脱氧-D-核糖 L-鼠李糖 (6-脱氧-L-甘露糖) L-岩藻糖 (6-脱氧-L-半乳糖) 第三节 寡糖 一 蔗糖(sucrose) 存在于植物浆中,如甘蔗、甜菜、栗子、菠萝等。 葡萄糖-α,β(1→2)- 果糖苷 蔗糖的性质 物理性质:白色结晶,易溶于水,很甜。有旋光 性,无变旋现象。 蔗糖的性质 化学性质:无还原性。 蔗糖的转化作用 C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 蔗糖 D-Glc D-Fru [α]D +66.4o +52.5o -92o [α] -20o 右旋 左旋 二 麦芽糖(maltose) 麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1,4糖苷键连接而成。 性质: ① 变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎 三 乳糖(lactose) 乳糖由1分子D-半乳糖和1分子D-葡萄糖通过β-1,4糖苷键连接而成。 四?? 纤维二糖(cellobiose) 结构:两分子?-葡萄糖 ?-(1,4)糖苷键 性质:① 具有变旋现象 ② 具有还原性 ③ 能成脎 纤维二糖[葡萄糖-?(1,4)-葡萄糖苷] 重要的二糖 蔗糖 D-麦芽糖( ? -型) 乳糖( ?-型 ) 纤维二糖( ? -型) 第四节 多糖 多糖的共同特性 1.分子量一般很大,在几万以上。在水中不能形成真溶 液,有的根本不溶于水,如纤维素。 2.物理性质:有旋光性,但无变旋现象。无甜味。 3.化学性质:无还原性,不能成脎。 一 同多糖(homopolysaccharide) 天然淀粉呈颗粒状,其外层为支链淀粉,约占80~90%;内层为直链淀粉,约占10~20%。 (1)直链淀粉(amylose): 1.淀粉(starch) 长而紧密的螺旋管形。遇碘显兰色 Nonreducing end (NRE) reducing end (RE) 还原端 非还原端 直链淀粉的空间结构 直链淀粉的螺旋结构 0.8nm 1.4nm 6个残基 (2)支链淀粉(amylopectin): 结构式 不能形成螺旋管, 遇碘显紫色。 水解 淀粉→红色糊精→无色糊精→麦芽糖→葡萄糖 与碘的 呈色反应 蓝(紫) 红色 不显色 不显色 不显色 还原性 无 有 有 强 最强 (4)葡萄糖的制备 酸法生产葡萄糖 调浆 →糖化 →中和脱色 →过滤 →浓缩 →结晶 酶法生产葡萄糖 调浆 →液化 →糖化 →升温 →过滤 →浓缩 →结晶 2?? 糖原 每隔4个葡萄糖残基便有一个分支含有大量的非原性末端,可以被迅速动员水解。遇碘显红褐色。 与支链淀粉的不同在于糖原分子分支多、链短、结构紧密。 糖原在体内主要存在于肝脏和骨骼肌,肝脏糖原可分解为葡萄糖进入血液,供组织使用,肌肉中的糖原为肌肉收缩需要的能量。 3.纤维素(Cellulose) (1)结构 纤维素片层结构 纤维素一级结构 植物细胞壁与纤维素的结构 微纤维 纤维素链 植物细胞中的纤维素微纤维 细胞壁 纤维素的水解 纤维素 较短链 Cx(β-1,4葡聚糖酶) C1酶(β-1,4葡聚糖纤维二糖水解酶) 纤维二糖酶(β-葡萄糖苷酶) 纤维二糖 葡萄糖 4?? 几丁质(壳多糖): N-乙酰-?-D-葡萄糖胺以?(1,4)糖苷链相连成的直链。 二 杂多糖 (heterosaccharide) 糖胺聚糖,粘多糖(mucopoly saceharides)、氨基多糖等。 蛋白聚糖的主要组分 ★ 透明质酸 ★ 硫酸软骨素 ★ 硫酸皮肤素 ★ 硫酸用层酸 ★ 肝素 ★ 硫酸乙酰肝素 1.透明质酸(hyaluronic acid) 主要功能:抗凝,降血脂 2 肝素(heparin) 第一章 糖 类 主要介绍糖类的概念,分类以及常见的单糖、寡糖和多糖的化学结构和性质。 一 分布 糖类是地球上数量最多的天然有机化合物,几乎所有的动物、植物和微生物体内都含有糖。 第一节 糖的概念 按干重计算;植物 85-90%,细菌 10%,动物小于2%。 存在形式; 贮藏性糖:低聚糖,淀粉,糖原 结构多糖:纤维素,木质素,壳多糖 ,肽聚糖 二 糖的化学概念 糖也称碳水化合物
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