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重要官能团的结构及主要化学性质

重要官能团的结构及主要化学性质 概念:官能团决定有机物的机构、性质和类别的原子或原子团。 官能团 代表物 结构特点 主要化学性质 卤代烃 —X CH3CH2Br C-X键有极性,易断裂 (1) 取代反应 (2) 消去反应 醇 —OH CH3CH2OH 有C-O和O-H键,有极性, -OH与链烃基直接相连 (1) 与钠反应 (2) 取代反应 (3) 消去反应 (4) 氧化反应 (5) 酯化反应 酚 —OH C6H5—OH -OH直接与苯环相连 有弱酸性 (2) 取代反应(3) 显色反应 醛 —CHO CH3CHO C=O双键有极性,具有不饱和性氧化反应 (2) 加成反应 羧酸 —COOH CH3COOH 受C=O影响,O-H键能够电离,产生H+ (1) 具有酸性 (2) 酯化反应 酯 R1-COO-R2 CH3COOC2H5 分子中RCO-和OR`之间的键裂水解反应 烯烃 C C CH2 CH2 分子中双键中的一个键易断裂(1) 氧化反应 (2) 加成反应 (3) 聚合反应 炔烃 —C C— CHCH 分子中三键中的键易断裂 (1) 氧化反应 (2) 加成反应 烷烃:1.光照条件下可以和卤素发生取代反应 2.酸性高锰酸钾溶液 3.燃烧是淡蓝色火焰 环烷烃:1.不可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,但可以被溴水氧化 2.与氢气,卤素可以开环加成 烯烃:1.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,也可以使溴水褪色 2.燃烧是淡蓝色火焰,伴有少量黑烟 3.可以发生加成反应(与水,卤素,氢气均可) 4.可以发生加聚反应 5.加热情况下,a-氢可以发生取代反应 炔烃:1.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化。也可以使溴水褪色 2.可以发生加成反应 3.可以发生加聚反应 4.端炔可以与金属银或铜反应生成沉淀 苯:1.发生亲电取代反应,如与卤素的取代反应 2.可以与氢气发生加聚反应 卤代烃:1.可以被氢气还原成烷烃 2.可以发生水解反应(即卤原子被羟基取代) 3.可以发生消去反应(消去成烯,但卤原子相邻碳上无氢原子的不能发生消去反应) 醇:1.可以与氢卤酸发生取代反应(即羟基被取代为卤原子) 2.可以发生分子内消去反应(消去成烯,但羟基相邻碳上无氢原子的不能发生消去反应) 3.可以发生分子间脱水反应 4.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸,但不能被溴水氧化 5.可以与羧酸发生酯化反应 6.邻二醇可以被高碘酸氧化 7.可以与醛(酮)反应生成半缩醛(酮),还可以继续与半缩醛(酮)反应(本质是脱水),生成缩醛(酮) 苯酚:1.可以与卤素发生取代反应 2.可以与羧酸生成酚酯 3.可以与甲醛反应生成电木(酚醛缩合) 4.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,可以使溴水褪色(发生取代反应) 5.在空气中被氧化为粉红色(即对苯二醌) 醛:1.可以被氢气还原成醇(本质是加成) 2.可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸,也可以被溴水氧化 3.可以发生羟醛缩合反应 4.可以被四氢锂铝还原为醇 5.可以发生康尼扎罗歧化反应(即在浓氢氧化钠溶液中,无a-H的醛会歧化为对应的醇和羧酸) 羧酸:1.可以与醇发生酯化反应 2.可以被四氢锂铝还原为醇 3.可以脱水生成酸酐 4.可以氨解生成酰胺 5.可以氯代生成酰氯 6.特别注意,在高中,是认为它是不能被还原的!我说第2点的目的是让楼主了解一下,有时候做题会碰到,但自己要坚定不移的认为,在高中羧酸是不能被还原的! 下面是物理性质: 烷烃(常温下液态的):密度比水小,在上层 烯烃(常温下液态的):密度比水大,在下层 炔烃不作萃取剂 苯:密度比水小,在上层 四氯化碳,氯仿:密度比水大,在下层 乙醇:和水以任意比互溶 乙醛:和水以任意比互溶 这种题不用怕,首先看能不能被氧化,再看可不可以溶于有机溶剂。可以溶的话,现象是什么。 举个例子,可否用一种试剂鉴别这3种物质 乙醇,四氯化碳,苯 先看看有没有能被氧化的。明显,乙醇可以被氧化。再看看可不可以作溶剂 如果用溴水,那么溴会溶解到苯和四氯化碳中去,但是要注意,溶解之后,溶液会分层,四氯化碳在下层,而苯是在上层。所以可以用 有机物官能团与

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