阿司匹林的制备改进.docVIP

乙酰水杨酸合成方法改进 作者： 摘要 以水杨酸和乙酸酐为原料，以弱酸硫酸铝钾作催化剂可以方便的合成乙酰水杨酸，实验结果表明：反应温度、反应时间、催化剂用量、水杨酸与乙酸酐的比例等因素均有影响，最佳反应条件是：催化剂的用量为0.6g，n（水杨酸）： n（乙酸酐）=1.0 2.0，恒温70℃，反应时间为30min，在优化的反应条件下，乙酰水杨酸的产率为77.8%。结果还表明，硫酸铝钾作为催化剂产率高于浓硫酸作催化剂的产率，而且产品色泽为白色，且纯度高。 关键词 硫酸铝钾；催化剂；合成；乙酰水杨酸 前言 乙酰水杨酸（俗称阿司匹林），于1898 年上市近 百年来一直是百姓最常用的安全有效，价廉物美的解热止痛药，神奇的为人类带来健康和幸福。是历史上三大经典药物之一传统的硫酸催化法合成乙酰水杨酸，虽然是经典方法，工艺成熟。但产率一般在60%~70%，副反应多，设备腐蚀严重，污染环境。为此实现阿司匹林的“绿色生产”,寻找新的催化剂成为研究的新课题。该实验以硫酸铝钾作催化剂合成乙酰水杨酸，作为酸性催化剂具有催化活性高，选择性好，原料价廉易得，对设备无腐蚀等优点，是一种对环境无污染的环保型催化剂。 实验药品及仪器 水杨酸，乙酸酐，硫酸铝钾，95%乙醇、三氯化铁（1%）、碳酸氢钠 名称 分子量 熔点 溶解度 醇 水杨酸 138 158 2.2 易 乙酸酐 102 — 易 溶 乙酰水杨酸 180 136 3.3 溶 硫酸铝钾 258 92.5 110 溶 控温水浴锅、蒸馏装置、漏斗、吸虑瓶水泵、锥形瓶（100mL）等。 实验原理 本实验反应式为： 乙酰水杨酸可以在酸性或碱性催化剂作用下，通过乙酸酐对水杨酸酰化得到，催化剂的性质对反应有重要影响，硫酸铝钾分子体积较大，分子中的质子极易电离，是优良的质子给予体。在均相反应中，质子的酸性越强，越有利于形成盐，为其他亲核基团的进攻提供了有利条件，从而加快反应速度。反应机理如图所示： 实验步骤： 在锥形瓶中加入7.5mL 乙酸酐，一定量的硫酸铝钾，恒温搅拌使硫酸铝钾溶解后，再加入5.4g 干燥的水杨酸充分振荡使水杨酸溶解70℃水浴加热30分钟，不断搅拌，冷却，加20mL 冷蒸馏水，不断搅拌数分钟，置于冷水浴中冷却出现白色晶体，抽滤，（虑液弃去），所得的滤渣为粗制的乙酰水杨酸。 将粗产品转至150ml烧杯中,搅拌下加入25ml饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续搅拌,直到无二氧化碳气泡产生,抽滤,副产物聚合物应被滤出,用蒸馏水冲洗漏斗，主要产物乙酰水杨酸在下层溶液中。将下层滤液倒入盛有5ml浓HCl和10ml水配成溶液的烧杯中，边加边搅拌，有大量气泡产生，然后有乙酰水杨酸沉淀析出。抽滤，干燥。 取几粒结晶，滴加1%FeCl3溶液。观察是否变色以检验纯度。 若变色，则转入干燥的小烧杯中用95％的乙醇重结晶，并用乙醇把粘在漏斗和滤纸上的产品洗入小烧杯中，加水40mL，冷却等结晶完全析出，洗涤，抽干得到纯乙酰水杨酸，干燥得白色晶体。 计算产率。 结果与讨论 硫酸铝钾相对与其他催化剂有催化活性高，选择性好，原料价廉易得，对设备无腐蚀等优点，是一种对环境无污染的环保型催化剂