高三化学总复习有机推断专题.docVIP

有机推断专题 有机推断题的突破口： （1）根据物质的性质推断官能团能使溴水褪色的物质含有“－C=C－”或“－C C－”；能与钠发生置换反应的物质中含有“－OH”或“－COOH”；能与碳酸钠反应的物质含有“酚羟基”或“－COOH”；能与碳酸氢钠反应的物质中含有“－COOH”；能发生银镜反应的物质中含有“－CHO”；能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。（2）根据性质和有关数据推知官能团的个数－CHO～2Ag～Cu2O；2-OH～H2；2-COOH～CO32－～CO2； －COOH～HCO3－～CO2等。（3）根据某些反应的产物推知官能团官能团位置①由醇氧化得醛或羧酸，推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上；由醇氧化得酮，推知－OH一定连接在有一个氢原子的碳原子上。②由消去反应的产物可确定“－OH”或“－X”的位置。③由取代反应的种数可确定碳链结构。④由加氢后碳链的结构可确定“－C＝C－”或“－C C－”的位置。（4）根据反应条件推断反应类型①NaOH的水溶液，发生水解反应：A、卤代烃的水解： R-X（Cl、Br、I）＋H2O R-OH＋HX B、酯类水解： R-COO-R′＋H2O R-COOH＋R′OH②NaOH的醇溶液，加热，发生卤代烃的消去反应： R-CH2-CH2-X R-CH=CH2＋HX ③浓硫酸，加热，发生如下反应： A、R-CH2-CH2-OH R-CH=CH2＋H2O B、酯化反应：R-COOH＋R′-OH RCOOR′＋H2O C、成醚反应：ROH＋R′OH ROR′＋H2O D、磺化反应： E、硝化反应： F、纤维素水解：（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6 纤维素 葡萄糖 ④溴水或溴的CCl4溶液，发生加成反应：R-CH2=CH2+Br2 R-CHBrCH2Br如果加溴水有白色沉淀，则是苯酚的取代反应。⑤O2（Cu或Ag）加热，或CuO，加热，发生醇氧化反应⑥O2或新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液，发生醛氧化反应： 如果在框图中连续两次出现O2，则为醇 醛 羧酸的过程。⑦稀硫酸，加热，发生酯类、淀粉的水解反应⑧H2，催化剂（Ni或Pt），加热，发生不饱和键的加成反应R-CH=CH2＋H2R-CH2CH3RCHO＋H2RCH2OH ⑨光照，X2，发生烷基上的取代反应R-CH3＋X2R-CH2X＋HX（X为卤素单质）⑩铁粉，X2（如Br2），发生苯环上的取代反应 （5）根据特征反应现象推知官能团①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 ②使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。 ③遇FeCl3溶液显紫色，则该物质含有酚羟基。 ④遇浓硝酸变黄，该物质是蛋白质。⑤遇I2变蓝该物质为淀粉。⑥加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，表示有－CHO。⑦加入Na放出H2，表示物质中含有－OH或－COOH。⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示该物质含有－COOH或－SO3H。⑨加入溴水出现白色沉淀表示该物质为苯酚。⑩将某物质加入至新制Cu(OH)2悬浊液中，由蓝色悬浊液变为绛蓝色溶液，则原物质为多羟基物质。 (6)特征数字：①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。即－OH转变为－OOCCH3。②由－CHO变为－COOH，相对分子质量增加16；增加32则为两个－CHO。③与Br2反应，如果相对分子质量增加158，则为取代反应，取代了两个氢原子；如果相对分子质量增加160，则为加成反应，含有一个碳碳双键。 有机官能团的引入： 引入卤原子（烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代）; 引入双键（醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成） ; 引入羟基（烯加水，醛、酮加，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，发酵法（葡萄糖分解为乙醇和），醇、酚、羧酸的钠盐水解法，苯的同系物氧化法。 ④生成醛、酮（炔烃水化法，烯烃的催化氧化法，醇的催化氧化法） 碳链的改变：增长碳链（酯化、炔、烯加HCN，聚合等） 减少碳链（酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化） 成环反应（不饱和烃小分子加成—三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等） 〔能力训练〕 1、A、B两种有机化合物,分子式都是C9H11O2N. (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物,光谱测定显示,分子结构中不存在甲基(CH3)。化合物