高中化学有机物专题讲座之乙醇醛类.docVIP

乙醛　 醛类 　　【知识点】　　1．醛类的结构特征、分类；　　2．甲醛、乙醛的分子式、结构、物理性质；饱和一元醛的通式；　　3．醛类的化学性质；　　4．乙醛的制法。　　 　　 　　【知识点讲解】　　一、醛类的结构特征：　　醛基和烃基直接相连，烃基包括苯基。例如：、苯甲醛。　　二、醛的分类　　1．按醛中含有醛基的个数 　　2．按醛中烃基是否饱和 　　3．按醛中烃基是否含有苯环 　　三、甲醛、乙醛、丙酮分子式、结构简式；饱和一元醛的通式。　　1．分子式、结构简式 名称 结构简式 分子式 相对分子质量 甲醛 CH2O 30 乙醛 C2H4O 44 丙酮 C3H6O 58 　　　 说明：　　 　醛中醛基中C，为α－C，则连在α－C上的H为α－H　　2．饱和一元醛的通式：　　　 分子通式：CnH2nO　 结构通式CnH2n+1CHO　 　　说明：　　 　含相同C原子数的饱和一元醛和酮互为同分异构体。　　四、甲醛、乙醛、丙酮的物理性质　　甲醛、乙醛、丙酮都没有颜色，具有刺激性气味，乙醛、丙酮为液体，甲醛为气体，三者都易溶于水，易挥发，同时三者都是良好的有机溶剂，甲醛俗称蚁醛，质量分数35％－40％的甲醛溶液，具有杀菌、防腐作用，称为福尔马林。　　五、醛类化学性质　　1．还原反应　　 　 　　　 醛、酮中含有碳氧双键，在一定条件下和H2发生加成；但C＝O和C＝C不同，C＝O不能和溴水氢卤酸发生加成。　　 　 　　　 　　2．氧化反应　　和银氨溶液反应（银镜反应）　　 　CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O　　　 离子方程式：　　 　 　　 　注意：　 　　银氨溶液要新配制的随配随用。配制时先取AgNO3溶液后滴加稀氨水，使生成的AgOH沉淀刚好溶解即可。其反应为：　　　 Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+ 　　 　AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH－+2H2O　　　 银镜反应温度不宜过高，而且加热要均匀所以应放在热水浴中加热，温度过高生成的银镜为黑色是由于反应过快，形成的Ag↓太粗糙。　　和新制的氢氧化铜反应　　 　 　　注意：　　 　氢氧化铜悬浊液要新配制的，配制时NaOH要稍过量（一般是将CuSO4）溶液，滴加到NaOH溶液中；加热时要加热到沸腾。　　　 在反应中水浴加热生成亮白色银镜，而反应在加热条件下可生成砖红色沉淀。这两个反应中 都断裂醛基上的碳氢键，即α－H，都是醛基的特征反应，因此可用这两个反应检验醛基。类似的可发生如下反应：　　 　 　　　 CH3CH2CHO＋2Cu(OH)2 CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O　　醛可以使KMnO4(H+)溶液褪色。　 　说明：　 　在中因没有α－H原子，因此丙酮不能和银氨溶液、新制的氢氧化铜反应。　　与O2反应：　　 　2CH3CHO＋O2　　2CH3COOH　　[小结]　　　　乙醛即可被氧化成酸，又可被还原成醇，因此既有氧化性又有还原性。　　3．缩聚反应。　　 　甲醛和苯酚在一定条件下可以发生缩聚反应。　　　 　　 　可表示为：　　　 　　　 浓盐酸或氨水作为催化剂。　　六、乙醛的制法　　1．乙炔水化法：　　 　　　　　　　　　　　　　　　　（烯醇式不稳定，异构化）　　　　2．乙烯氧化法：　　　 2CH2＝CH2＋O2　2CH3CHO　　【例题讲解】　　例1．有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B也能与浓H2SO4共热生成C。根据条件写结构简式：　　若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色；　　A．__________________　 B．__________________　 C．__________________　　若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色　　A．__________________　 B．__________________　 C．__________________　　解析：　　从A分子式及有关性质来看，C3H8O符合通式CnH2n+2O，因此C3H8O应为饱和一元醇（1-丙醇或2-丙醇）。若为1-丙醇氧化产物为醛，可以发生银镜反应，若为2-丙醇氧化产物为丙酮，不能发生银镜反应。另外，醇在浓H2SO4的作用下可以发生两种脱水方式：分子内脱水或分子间脱水。分子间脱水生成醚，不能使溴水褪色。　　根据所给信息：B能发生银镜反应，C能使溴水褪色，可判断A为CH3CH2CH2OH；B为CH3CH2CHO；C为CH3CH＝CH2。B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色，可以判断