高中化学选修五第三章(烃的含氧衍生物).docVIP

第三章 烃的含氧衍生物复习 复习目标： 1. 根据卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯典型代表物的组成和结构特点，它们的转化关系。.根据有机化合物组成和结构的特点，加成、取代和消去反应。 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 R－X －X C2H5Br C-Br易断裂 1、取代反应：NaOH水溶液。 2、消去反应：NaOH醇溶液。 醇 R－OH －OH C2H5OH -OH与链烃基直接相连，C-O和O-H易断裂 酚 醛 羧酸 酯 [投影] 有机物的官能团和它们的性质： 官能团 结构 性质 卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液） 醇羟基 R－OH 取代[活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应 酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3＋） 缩聚反应（制酚醛树脂） 醛基 －CHO 加成或还原（H2） 氧化[O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2] 羧基 －COOH 酸性、酯化 酯基 水解 (稀H2SO4NaOH溶液) 反应类型 反应特点 举例（用化学方程式表示） [投影·讲解]抽象和概括----搞清反应机理(三大有机反应类型比较) 类 型 取 代 反 应 加 成 反 应 消 去 反 应 反应物种类 两 种 两 种 一 种 有机反应种类或结构特征 含有易被取代的原子或官能团 不饱和有机物(含C=C,C C,C=O ) 醇(含-OH),卤代烃(含-X) 生 成 物 两种(一般是一种有机物和一种无机物) 一种(有机物) 两种(一种不饱和有机物,一种水或卤化氢) 碳 碳 键 变化 情 况 无 变 化 C=C键或C C键打开 生成C=C键或C C键 [讨论1]通常发生取代反应的是哪些有机物,无机物? 有机物 无机物/有机物 反应名称 烷,芳烃,酚 X2 卤代反应 苯的同系物 HNO3 硝化反应 苯的同系物 H2SO4 磺化反应 醇 醇 脱水反应 酸 醇 酯化反应 酯/卤代烃 酸溶液或碱溶液 水解反应 羧 酸 盐 碱 石 灰 去羧反应 醇 HX [讨论2]哪些基或官能团可发生加成反应?发生加成反应的有机物和无机物是哪些? 基/官能团 C=C C C C6H5- C=O -CHO 代 表 物 无 机 物 反应条件 化 学 方 程 式 [讨论3]哪些基或官能团可发生氧化反应?发生氧化反应的有机物和无机物是哪些? C=C C C C-OH -CHO C6H5-R 代表物 试剂 条件 产物 [例1]下列各有机化合物都有多种官能团 可看作醇类的是____________________________ 可看作酚类的是____________________________ 可看作羧酸类的是__________________________ 可看作酯类的是____________________________ 分析：运用所学的醇、酚、羧、酯的概念(普遍性结论)，再顾及上述有机化合物结构中官能团的种类和位置(个性)，略加演绎推理，即可获得如下结论。X 答案：(B)、(D) (A)、(B)、(C) (B)(C)、(D) (E) [例2]某醛结构简式如下 (CH3)2C=CHCH2CH2CHO （1）检验分子中醛基的方法是_______________；检验C=C的方法是____________。 （2）实际操作中，哪一个官能团应先检验？ 分析：检验醛基用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，检验C=C用溴水或酸性高锰酸钾溶液，但当一种有机物中同时含有这两种官能团时，必须要考虑检验的先后顺序，若先检验C=C，则—CHO也同时会被氧化，无法再检验—CHO，只有先检验—CHO（此时C=C不会被弱氧化剂氧化）才能继续检验C=C。 解答：（1） 先加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，可证明有醛基（或加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有红色沉淀生成，也可证明有醛基），然后调节溶液的pH至中性再加入溴水，溴水褪色，证明有