医用化学基础第十糖类剖析.ppt

食草动物有纤维素水解酶，能将纤维素水解成葡萄糖，供能 人没有，故不能直接供能 能刺激胃肠道蠕动和分泌消化液，帮助食物消化和废物排泄，减少有害物质和肠粘膜的接触时间，预防便秘、痔疮和直肠癌，降低胆固醇，预防和治疗糖尿病。 糖的世界 食用糖 (蔗糖) 医疗用糖 (葡萄糖及其衍生物) 绿色植物的皮和杆等 (纤维素) 粮食及块根，块茎中的糖 (淀粉) 动物体内储藏的多糖 糖原 食用菌中的糖 (香菇多糖，茯苓多糖，灵芝多糖) 细菌，酵母的细胞壁 结缔组织中的糖 (透明质酸) 核酸中的核糖 蛋白质中的糖蛋白 引言：什么是糖？ 光合作用的产物，广泛分布于自然界 植物的根、茎、叶、果实和种子中含的葡糖糖、果糖、蔗糖、淀粉和纤维素 哺乳动物乳汁中的乳糖 肝和肌肉中的糖原 细胞中的核糖和脱氧核糖 局限性 糖类化合物的化学式不一定符合此通式。如 脱氧核糖 C5H10O4 鼠李糖 C6H12O5 ⑵符合Cn(H2O)m的不一定是糖类化合物。如 　　　　　　 CH2O 、C2H4O2 、C3H6O3 ⑶糖类中不含水，通式只表达各元素的比例关系。 糖类都含有C、H、O三种元素大部分糖类物质分子式可表示为Cn（H2O）m,又被称为“碳水化合物” 糖的结构： 一、定义： 二、分类: 1、单糖 2、低聚糖 3、多糖 糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 糖类的分类 单糖 （不能水解成更简单的糖） （依据：能否水解以及水解产物的多少） 低聚糖 （能水解成二、三、四 分子单糖的糖） 多糖（能水解成许多分子单糖的糖） 返回 含有3～6个碳原子的多羟基醛或多羟基酮 多氢醛：醛糖 多氢酮：酮糖 碳原子数目：丙糖（三碳糖）、丁糖（四碳糖）、戊糖（五碳糖）、己糖（六碳糖）最常见 医学：葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖、半乳糖和氨基糖等 单糖：不能水解的多羟基醛或多羟 基酮 （代表物：葡萄糖、果糖） 一、葡萄糖 1、结构 CH2—CH—CH—CH—CH—CHO OH OH OH OH OH 官能团： -CHO －OH CH2OH —(CHOH)4 — CHO 哈沃斯式 α-D-葡萄糖 β-D-葡萄糖 用途 存在于葡萄及其他带有甜味的水果、蜂蜜中，植物的种子、叶、根、花中 动物血液、淋巴液、脊髓液中也有葡糖糖 无色或白色晶体粉末、有甜味（甜度为蔗糖的60%）、熔点146℃，易溶于水稍溶于乙醇，不溶于乙醚 血糖：人体血液中的葡萄糖，3.9～6.0mmol/L （0.70-1.10g/l ） 供能物质，尤其是神经中枢 重要的营养物质，直接被吸收，静注葡萄糖来迅速补充营养 强心、利尿、解毒 补充体液，增加能量 分子式：C6H12O6 CH2-CH-CH-CH-C-CH2 OH OH OH OH OH O 结构简式： 官能团： 二、果糖 与葡萄糖为同分异构体 －OH 思考： 葡萄糖与果糖在性质上有何不同？如何区别？ O ‖ －C－ －C－ O 结构： β-果糖（游离态） β-果糖（结合态） 开链式果糖 白色晶体，熔点103-105℃，易溶于水 最甜的天然糖 游离于蜂蜜和水果浆汁中，以结合态存在与蔗糖中 菊根粉（果糖组成） 动物前列腺和精液中也含有果糖 果糖磷酸酯+酶→2分子磷酸丙糖（体内代谢的重要步骤） 核糖和脱氧核糖 核糖(C5H10O5)和脱氧核糖(C5H10O4) 戊醛糖 核糖 β-核糖 脱氧核糖 β-脱氧核糖 核糖为片状结晶；熔点87℃ α-脱氧核糖的熔点78～82℃，β-脱氧核糖熔点96～98℃ 核糖是核糖核酸(RNA)的重要组成部分，蛋白质的合成 脱氧核糖是脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分，决定遗传性状 重要遗传物质 单糖的性质 一、与托伦试剂反应（银镜反应） 葡萄糖+托伦试剂→银↓+复杂产物 二、与班氏试剂反应（砖红色沉淀） 葡萄糖+班氏试剂→ Cu2O↓(砖红色)+复杂产物 临床上用班氏试剂检验尿中的葡萄糖 双糖（代表物：蔗糖、麦芽糖和乳糖） 重要的低聚糖；两分子单糖缩合而成 蔗糖是由一分子?-葡萄糖和一分子β-果糖脱水形成 广泛存在于植物中（甜菜和甘蔗） 食用糖中红糖、白糖和冰糖 常见的：蔗糖、麦芽糖和乳糖，分子式均为C12H22O11 纯净的蔗糖：白色晶体，　熔168-186℃（分解），易溶于水，甜度仅次于果糖 易水解，加酸或酶水解为葡萄糖和果糖，这种混合物称为转化糖，更甜（蜂蜜） 矫味剂，高浓度作防腐剂和抗氧剂 麦芽糖 两分子葡萄糖脱水形成的二糖 存在于麦芽中，淀粉加酶的水解产物 纯净的麦芽糖：白色晶体，熔点102～103℃，易溶于水，70%蔗糖甜度，饴