亚甲基蓝衍生物合成.doc

亚甲基蓝衍生物的合成 The synthesis of methylene blue derivatives  领  域  制药工程  研究生 指导教师 企业导师  高永林 宋健 教授 赵一兵 天津大学化工学院 二零壹壹年十一月 独创性声明 本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作和取 得的研究成果，除了文中特别加以标注和致谢之处外，论文中不包含其他 人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得 天津大学 或其他教育 机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的 任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示了谢意。  学位论文作者签名：  签字日期：  年  月  日  学位论文版权使用授权书  本学位论文作者完全了解  天津大学  有关保留、使用学位论文的规 定。特授权 天津大学 可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库 进行检索，并采用影印、缩印或扫描等复制手段保存、汇编以供查阅和借 阅。同意学校向国家有关部门或机构送交论文的复印件和磁盘。 (必威体育官网网址的学位论文在解密后适用本授权说明 )  学位论文作者签名：  导师签名：  签字日期：  年  月  日  签字日期：  年  月  日 摘要 亚甲基蓝是最早的一类人工化学合成的药物，但随着医药行业的发展及药用 安全性要求的不断提高，现今医药界主要应用于兽类用药。但随着医药合成方法 及检测方法的进步，众多的从业人员开始着力于对其衍生物的合成及应用。鉴于 此点，我们着眼于研究简单且便于生产化的亚甲基蓝衍生物的化学合成方法。本 文合成了一系列亚甲基蓝类衍生物，并以聚芴作为主体材料，通过掺杂亚甲基蓝 类衍生物染料来实现有机电致发光，同时进一步改善了聚芴的性能。 以硫代二苯胺为原料，经过溴代反应，制备了两种溴代中间体。以二溴中间 体为原料，与系列二级胺进行缩合反应得到目的产物。该反应体系的优点主要体 现为：(1)原材料容易获得，而且价格低廉，是制造成本降低；(2)使用的二级胺 的量较少，仅过量 50%；(3)用此方法合成方法简便，路线简捷，产率较高，可 以达到 30~40%。 相对于单纯的聚芴，掺杂了亚甲基蓝单体结构的聚合物的 HOMO 能级及 LUMO 能级都有所提高，更接近于 IPO 玻璃的注入能级(-4.8eV)，这表示亚甲基 蓝结构的引入能改变聚合物薄膜和 IPO 电极之间的能级势垒，提高聚合物的空穴 注入能力。亚甲基蓝单体含量提高到 10%以上以后，对于能级势垒的改变逐渐趋 缓。引入直链结构的亚甲基蓝单体对于空穴注入的改良稍微好一些。  关 键 词：亚甲基蓝  聚芴  衍生物  合成  应用 ABSTRACT Methylene blue is the earliest kind of artificial synthetic drugs, but with the development of pharmaceutical industry and the rise of medical security requirements ceaselessly, the industry now mainly uses it in animal drug . But with the development of medicine synthesis methods and test methods, many of the employees have worked for the synthesis of derivatives and application. In view of this point, we focus on research and production of the simple for methylene blue chemical synthesis methods of derivatives. This paper synthesis of a series of methylene blue derivatives, and with polyfluorene as the main body materials, through the doping methylene blue dye of derivatives to realize the organic electroluminescent, and further improve the performance of polyfluorene. With the phenothiazine as raw material, through bromination reactio