《有机化学》(第四版)高鸿宾分析.ppt

共价键断裂的方式： 异裂： 均裂： 自由基 碳正离子 碳负离子 有机反应活性中间体： 碳正离子、碳负离子、自由基 1.5 分子间相互作用力 1.5.1 偶极–偶极相互作用 偶极–偶极相互作用： 一个极性分子带有部分正电荷的一端 与另一个分子带有部分负电荷的一端之间 的吸引作用。 ＋ - ＋ - H－Cl H－Cl ＋ - ＋ - H－Cl Cl－H 极性分子之间的一种相互作用 - ＋ ＋ ＋ ＋ - - - ＋ ＋ ＋ ＋ - - - - 1.5.2 van der Waals 力 非极性分子之间存在的吸引力 van der Waals (范德华)力： 瞬间偶极和诱导偶极之间相反电荷的 区域彼此吸引。 1.5.3 氢键 Y: 电负性很强，原子半径较小 两个甲醇分子之间形成的氢键： 分子间作用力大小顺序为： 氢键 偶极-偶极吸引力 van der Waals力 1.6 酸碱的概念 1.6.1 Br?nsted 酸碱理论 Br?nsted 定义： 酸：给出质子的分子或离子。 碱：接受质子的分子或离子。 有机酸特征——含有活性氢官能团，官能团 中含有电负性大的O、N原子 与氢相连。如： CH3COOH、ArOH、ROH 强酸的共轭碱是弱碱： 强酸 弱碱 弱酸的共轭碱是强碱： 弱酸 强碱 勃朗斯台特酸都是Lewis酸的一部分； 勃朗斯台特碱就是Lewis碱。 有机碱特征——含有孤电子对饱和O、N原子 官能团。如： 有些有机物既是酸也是碱： 1.6.2 Lewis酸碱——电子酸碱理论 Lewis酸碱定义： 能接受电子对的分子或离子为酸。 能给出电子对的分子或离子为碱。 Lewis酸碱特点： Lewis酸一定是含有空轨道原子的分子或 离子。如：AlCl3 。 Lewis碱一定是含有孤电子对原子的分子 或离子。如：ROR 。 1.6.3 硬软酸碱原理 硬酸——接受电子的受体原子较小，带正 电荷程度高，对外层电子抓得紧；硬酸价电子层没未共用电子对。例如： 软酸——接受电子的受体原子较大，带正电 荷程度弱，对外层电子抓得松；软 酸价电子层有未共用电子对。例： 硬碱——给出电子的原子电负性高，可极化 性小，对外层电子抓得紧。如： 软碱——给出电子的原子电负性低，可极化 性大，对外层电子抓得松。如： 硬酸 硬碱 外层电子抓得紧 软酸 软碱 外层电子抓得松 “硬”、“软” 是用来描述酸碱抓电子 的松紧程度。 酸碱结合成络合物的稳定规律： 硬亲硬，软亲软 都得稳定化合物。 软酸 软碱 （稳定） 硬酸 硬碱 （稳定） 硬酸 软碱 （不稳定） 1.7 有机化合物的分类 1.7.1 按碳架分类 有 机 化 合 物 开链化合物(脂肪族化合物) C原子连接成链状 (2) 脂环(族)化合物 C原子连接成环状 (3) 芳香族化合物 含有芳环结构 (4) 杂环化合物 含有由C原子和其它原子(如 O, N,S)连接成环的化合物 开