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1.组成结构 羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 (1)“酚”是一种烃的含氧衍生物,其根本特征是羟基与苯环直接相连。 (2)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环, 如 也属于酚。 (3)酚与芳香醇属于不同类别的有机物,不属于同系物(如 )。 酚的结构与性质 2.物理性质(以苯酚为例) 粉红 酒精 3.化学性质 由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基 ;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢 。 ①弱酸性 电离方程式为C6H5OH C6H5O-+H+ ,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。 a.苯酚与钠的反应:2C6H5OH+2Na→2C6H5ONa+H2↑ 活泼 活泼 b.苯酚与NaOH反应的化学方程式: 再通入CO2气体反应的化学方程式: ②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为 此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定,绝对不能用于除杂 苯酚酸性很弱,不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸的原理,可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序: ③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显 色,利用这一反应可检验苯酚的存在。 紫 ④氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,容易燃烧。 ⑤缩聚反应:制备酚醛树脂 1.现有以下物质: (1)其中属于脂肪醇的有_______,属于芳香醇的有_____,属于酚类的有________。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有________。 (3)其中互为同分异构体的有________。 (4)列举出⑤所能发生反应的类型________。 ①② ③⑤ ④⑤ ④⑤ ③④ 取代反应,氧化反应,消去反应,加成反应,显色反应 (1)鉴别苯、苯酚、四氯化碳、碘化钠溶液、硫化钠溶液和亚硫酸溶液,应选择的一种试剂为________。 思考 六种物质与溴水反应的不同现象列表如下: 物质 现象 苯 液体分层,上层呈橙红色 苯酚 有白色沉淀产生 四氯化碳 液体分层,下层呈橙红色 碘化钠 溶液呈褐色 硫化钠 有浅黄色沉淀产生 亚硫酸钠 不分层,溶液为无色 分离苯酚的具体流程如下: (2) 要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,合理的操作组合是______ ①蒸馏 ②过滤 ③静止分液 ④加足量钠 ⑤通入过量CO2 ⑥加入足量NaOH溶液 ⑦加入乙酸与浓硫酸混合液后加热 ⑧加入浓溴水 ⑥①⑤③ 含相同碳原子数的酚、芳香醇与芳香醚互为同分异构体,但不属于同类物质。分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体? 练习:白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑椹、花生、尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 A.1mol 1mol B.3.5mol 7mol C.3.5mol 6mol D.6mol 7mol A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D.步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 2.食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如图所示,
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